7βH-silphiperfol-5-en

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7βH-silphiperfol-5-en
• 英文别名: 7α-silphiperfol-5-ene；7alpha-Silphiperfol-5-ene；(1S,2R,5R,8R,9S)-2,3,5,9-tetramethyltricyclo[6.3.0.01,5]undec-3-ene
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: OVRIZVNVMIWWMN-URWOTSEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7βH-silphiperfol-5-en 在 四氧化锇 、 高碘酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S,4R,4aS,6aR,7S,9aS)-2,4-Dimethoxy-1,2,4a,7-tetramethyl-decahydro-pentaleno[1,6a-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  Neue Sesquiterpen-Kohlenwasserstoffe mit anomalen Kohlenstoffgerüst aus Silphium-arten

  摘要：

  摘要 除了已知化合物之外，一些 Silphium 根的非极性部分还提供了四种新的倍半萜烃，它们均基于具有异常碳骨架的两种三环化合物中的一种或另一种。通过对烃类和大量氧化产物的广泛 NMR 研究阐明了结构。特别详细地研究了相应二醇的反应。提出了一种通往不寻常碳氢化合物的可能生物遗传途径。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81970-6
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,3aR,5aR,6S,8aS)-2,3a,6-Trimethyl-1,3a,4,5,5a,6,7,8-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-1-yl)-methanol 在 Wilkinson's catalyst 三丁基膦 、 PhNO₂SeCN 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 7βH-silphiperfol-5-en
  参考文献：
  名称：

  芳烃-烯烃环加成物-VIII的合成研究。（±）-silphiperfol-6-ene，（±）-7αH-silphiperfol-5-ene和（±）-7βH-silphiperfol-5-ene的总合成

  摘要：

  描述了（±）-silphiperfol-6-ene，（±）-7αH-silphiperfol-5-ene和（±）-7βH-silphiperfol-5-ene的总合成，其中新的立体诱导元素测试了芳烃-烯烃间环加成反应，并开发了一种新的环加合物转化方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98278-9

文献信息

• Neue Sesquiterpen-Kohlenwasserstoffe mit anomalen Kohlenstoffgerüst aus Silphium-arten
  作者：Ferdinand Bohlmann、Jasmin Jakupovic

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81970-6

  日期：1980.1

  addition to known compounds four new sesquiterpene hydrocarbons, all based on one or other of two tricyclic compounds with anomalous carbon skeletons. The structures were elucidated by extensive NMR studies of the hydrocarbons and of a large number of oxidation products. The reaction of the corresponding diols was investigated in especial detail. A possible biogenetic pathway to the unusual hydrocarbons

  摘要 除了已知化合物之外，一些 Silphium 根的非极性部分还提供了四种新的倍半萜烃，它们均基于具有异常碳骨架的两种三环化合物中的一种或另一种。通过对烃类和大量氧化产物的广泛 NMR 研究阐明了结构。特别详细地研究了相应二醇的反应。提出了一种通往不寻常碳氢化合物的可能生物遗传途径。
• Synthetic studies on arene-olefin cycloadditions-VIII. Total syntheses of (±)-silphiperfol-6-ene, (±)-7 α H-silphiperfol-5-ene and (±)-7 β H-silphiperfol-5-ene
  作者：Paul A Wender、Sunil K Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98278-9

  日期：1985.1

  Total syntheses of (±)-silphiperfol-6-ene, (±)-7 α H-silphiperfol-5-ene and (±)-7 β H-silphiperfol-5-ene are described in which a new element of stereoinduction in arene-olefin meta cycloadditions was tested and a new method for cycloadduct transformation was developed.

  描述了（±）-silphiperfol-6-ene，（±）-7αH-silphiperfol-5-ene和（±）-7βH-silphiperfol-5-ene的总合成，其中新的立体诱导元素测试了芳烃-烯烃间环加成反应，并开发了一种新的环加合物转化方法。