methyl (3R,4R,5R,8R,10S,11S,12E,14S)-3,11-bis-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-methoxy-4,6,6,8,10,12,14,16-octamethyl-7-oxoheptadeca-12,15-dienoate | 1356109-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (3R,4R,5R,8R,10S,11S,12E,14S)-3,11-bis-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-methoxy-4,6,6,8,10,12,14,16-octamethyl-7-oxoheptadeca-12,15-dienoate
• CAS: 1356109-50-6
• 化学式: C₃₉H₇₆O₆Si₂
• 分子量: 697.2
• InChiKey: CTNSOOUSPZFONL-LJVRMWNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.79
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,4R,5R,8R,10S,11S,12E,14S)-3,11-bis-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-methoxy-4,6,6,8,10,12,14,16-octamethyl-7-oxoheptadeca-12,15-dienoate 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以81%的产率得到methyl (3R,4S,5R,8R,10S,11S,12E,14S)-3,11-dihydroxy-5-methoxy-4,6,6,8,10,12,14,16-octamethyl-7-oxoheptadeca-12,15-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Gephyronic Acid 衍生物的合成和生物学评价：鉴定真核蛋白质合成聚酮化合物抑制剂生物学靶标的初步步骤

  摘要：

  结合gephyronic acid 全合成的发展，通过对片段4 和5 的关键偶联步骤采用互补醛醇策略制备了一系列非对映异构体类似物及其前体。生物学评估揭示了环氧化物对于对 L-929（小鼠成纤维细胞）和 KB-3-1（HeLa 克隆，人子宫颈癌衍生）细胞系的细胞毒性。此外，发现 C3-C5 立体三单元组和 C1 羧酸的构型变化是重要的特征。当 C1 处的羧基末端被甲基酯或 PMB 保护的醇取代时，观察到与天然产物相比活性有所提高。令人惊讶的是，衍生物 (8R) -17d 和 (8S) -16a 显示出对铜绿假单胞菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101129
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (3R,4R,5R,8R,10S,11S,12E,14S)-3,11-bis-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-5-methoxy-4,6,6,8,10,12,14,16-octamethyl-7-oxoheptadeca-12,15-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Gephyronic Acid 衍生物的合成和生物学评价：鉴定真核蛋白质合成聚酮化合物抑制剂生物学靶标的初步步骤

  摘要：

  结合gephyronic acid 全合成的发展，通过对片段4 和5 的关键偶联步骤采用互补醛醇策略制备了一系列非对映异构体类似物及其前体。生物学评估揭示了环氧化物对于对 L-929（小鼠成纤维细胞）和 KB-3-1（HeLa 克隆，人子宫颈癌衍生）细胞系的细胞毒性。此外，发现 C3-C5 立体三单元组和 C1 羧酸的构型变化是重要的特征。当 C1 处的羧基末端被甲基酯或 PMB 保护的醇取代时，观察到与天然产物相比活性有所提高。令人惊讶的是，衍生物 (8R) -17d 和 (8S) -16a 显示出对铜绿假单胞菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101129