O-(1S,5S,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-9-oxobicyclo[3.3.1]non-2-en-4-yl S-methyl carbonodithioate | 1219092-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-(1S,5S,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-9-oxobicyclo[3.3.1]non-2-en-4-yl S-methyl carbonodithioate
• 英文别名: O-[(1S,5S,6S,7R)-6-(4-methoxy-4-methylpentyl)-6-methyl-1,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-5-(2-methylpropanoyl)-9-oxo-2-bicyclo[3.3.1]non-3-enyl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1219092-28-0
• 化学式: C₃₃H₅₂O₄S₂
• 分子量: 576.905
• InChiKey: SCPSPOGNRWRIKA-QVQUOQCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(1S,5S,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-9-oxobicyclo[3.3.1]non-2-en-4-yl S-methyl carbonodithioate 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 S-(1S,5R,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-9-oxobicyclo[3.3.1]non-2-en-4-yl S-methyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Total Synthesis ofent-Hyperforin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200906678
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 (1S,5S,7R,8S)-4-hydroxy-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)bicyclo[3.3.1]non-2-en-9-one 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到O-(1S,5S,7R,8S)-1-isobutyryl-8-(4-methoxy-4-methylpentyl)-8-methyl-5,7-bis(3-methylbut-2-enyl)-9-oxobicyclo[3.3.1]non-2-en-4-yl S-methyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Total Synthesis ofent-Hyperforin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200906678

文献信息

• The first catalytic asymmetric total synthesis of ent-hyperforin
  作者：Yohei Shimizu、Shi-Liang Shi、Hiroyuki Usuda、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.086

  日期：2010.8

  ent-hyperforin was described here in detail. Keys to the success were a catalytic asymmetric Diels–Alder reaction, a stereoselective Clasien rearrangement, an intramolecular aldol cyclization, and a vinylogous Pummerer rearrangement. Along with the successful synthetic route, several attempted approaches toward the construction of bicyclo[3.3.1] core and the C2 oxidation were discussed.

  对羟基丁香酚的第一个催化不对称全合成在此进行了详细描述。成功的关键是催化不对称Diels-Alder反应，立体选择性Clasien重排，分子内醛醇环化和乙烯基Pummerer重排。除了成功的合成路线外，还讨论了几种尝试构建双环[3.3.1]核和C2氧化的方法。
• Catalytic Asymmetric Total Synthesis of<i>ent</i>-Hyperforin
  作者：Yohei Shimizu、Shi-Liang Shi、Hiroyuki Usuda、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200906678

  日期：2010.2.1