(2Z)-2-benzylidenebut-3-en-1-ol | 1093435-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2Z)-2-benzylidenebut-3-en-1-ol
• CAS: 1093435-75-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: MMXVQNXYTMGHBX-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-benzylidenebut-3-en-1-ol 在 manganese(IV) oxide 、 C₂₀H₂₇NSi 、 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过级联亚胺鎓离子-二胺催化α-乙烯基的不对称β，γ'-区域选择性[4 + 3]和[4 + 2]环化

  摘要：

  在烯类底物中引入α-乙烯基可以阻止传统的[3 + 2]与手性仲胺催化的N -2,2,2-三氟乙基Isatin亚胺的环加成反应，但会产生β，γ'-区域选择性[4 + 3]通过级联亚胺离子二烯胺催化的环化产物。构造了具有氮杂烷基序的含CF 3的螺硫醇的光谱，具有良好至优异的对映选择性。另外，通过类似的催化策略公开了α-乙烯基烯醛与α，α-二氰基烯烃之间的不对称[4 + 2]环，通常提供具有出色对映选择性的复杂三环骨架。

  DOI：

  10.1039/d0ob02068k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-benzylidenebut-3-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以60%的产率得到(2Z)-2-benzylidenebut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过级联亚胺鎓离子-二胺催化α-乙烯基的不对称β，γ'-区域选择性[4 + 3]和[4 + 2]环化

  摘要：

  在烯类底物中引入α-乙烯基可以阻止传统的[3 + 2]与手性仲胺催化的N -2,2,2-三氟乙基Isatin亚胺的环加成反应，但会产生β，γ'-区域选择性[4 + 3]通过级联亚胺离子二烯胺催化的环化产物。构造了具有氮杂烷基序的含CF 3的螺硫醇的光谱，具有良好至优异的对映选择性。另外，通过类似的催化策略公开了α-乙烯基烯醛与α，α-二氰基烯烃之间的不对称[4 + 2]环，通常提供具有出色对映选择性的复杂三环骨架。

  DOI：

  10.1039/d0ob02068k

文献信息

• Synthesis of γ-Alkylidene α,β-Unsaturated δ-Lactones by Ring-Closing Metathesis: Application to the Synthesis of the C1-C8 Subunit of Biselide E
  作者：Christophe Meyer、Janine Cossy、Anne-Frédérique Salit、Marion Barbazanges、Frédéric Miege、Marie-Hélène Larraufie

  DOI：10.1055/s-0028-1083497

  日期：——

  The synthesis of γ-alkylidene α,β-unsaturated δ-lactones was achieved by ring-closing metathesis of acrylates derived from (1,3-butadien-2-yl)methanols. The application to the synthesis of the C1-C8 subunit of biselide E is reported.

  通过环闭合重排反应合成了来自（1,3-丁二烯-2-基）甲醇的丙烯酸酯的γ-烷基烯烃α,β-不饱和δ-内酯。报道了其在双酰基E的C1-C8亚基合成中的应用。