2-(4-羟基苯基)-1H-4-喹啉酮 | 3813-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-羟基苯基)-1H-4-喹啉酮
• 英文名称: 2-(4-Hydroxyphenyl)-4(1H)-chinolon
• 英文别名: 2-(4-hydroxy-phenyl)-1H-quinolin-4-one；2-(4-hydroxyphenyl)-1H-quinolin-4-one
• CAS: 3813-93-2
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: NFHVMJUQDROCSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-羟基苯基)-1H-4-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  靶向恶性疟原虫 II 型 NADH:醌氧化还原酶 (PfNDH2) 的双芳基喹诺酮类药物的鉴定、设计和生物学评价

  摘要：

  进行了一项计划来鉴定针对 NADH 的命中化合物：泛醌氧化还原酶 (PfNDH2)，这是一种疟疾寄生虫恶性疟原虫线粒体电子传递链的脱氢酶. PfNDH2 只有一种已知抑制剂，羟基-2-十二烷基-4-(1H)-喹诺酮 (HDQ)，它与一系列化学信息学方法一起用于合理选择 17000 种化合物以进行高通量筛选。确定并简要检查了 12 种不同的化学型，导致选择喹诺酮核心作为构效关系 (SAR) 发展的关键目标。广泛的结构探索导致选择 2-双芳基 3-甲基喹诺酮作为进一步生物学评价的系列。该系列中的先导化合物 7-chloro-3-methyl-2-(4-(4-(trifluoromethoxy)benzyl)phenyl)quinolin-4(1H)-one (CK-2-68) 对 3D7 具有抗疟活性36 nM 的恶性疟原虫菌株对 PfNDH2 的选择性高于其他呼吸酶（抑制性 IC50对 PfNDH2

  DOI：

  10.1021/jm201179h

文献信息

• Flavanoids and isoflavanoids for the prevention and treatment of cardiovascular diseases
  申请人：Wong C.W. Norman

  公开号：US20060205767A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that upregulate the expression of Apolipoprotein A-I (ApoA-I). The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol or lipid related disorders, such as, e.g., atherosclerosis.

  本公开提供了非自然产生的多酚化合物，其可上调载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关障碍，例如动脉粥样硬化等。
• Pharmaceutical Compositions for the Prevention and Treatment of Complex Diseases and Their Delivery by Insertable Medical Devices
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20090029987A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention relates to polyphenol-like compounds that are useful for inhibiting VCAM-1 expression, MCP-1 expression and/or SMC proliferation in a mammal. The disclosed compounds are useful for regulating markers of inflammatory conditions, including vascular inflammation, and for treatment and prevention of inflammatory and cardiovascular diseases and related disease states.

  本发明涉及一种类似于多酚化合物，可用于抑制哺乳动物中VCAM-1表达、MCP-1表达和/或SMC增殖。所披露的化合物可用于调节炎症状态的标志物，包括血管炎症，并用于治疗和预防炎症和心血管疾病及相关疾病状态。
• FLAVANOIDS AND ISOFLAVANOIDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF CARDIOVASCULAR DISEASES
  申请人：Wong Norman C.W.

  公开号：US20090259048A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present disclosure provides non-naturally occurring polyphenol compounds that upregulate the expression of Apolipoprotein A-I (ApoA-I). The disclosed compositions and methods can be used for treatment and prevention of cardiovascular disease and related disease states, including cholesterol or lipid related disorders, such as, e.g., atherosclerosis.

  本公开提供了一些非自然生成的多酚化合物，它们可以上调载脂蛋白A-I（ApoA-I）的表达。所公开的组合物和方法可用于治疗和预防心血管疾病及相关疾病状态，包括胆固醇或脂质相关的疾病，如动脉粥样硬化等。
• Oxidative Cyclization Reactions Catalyzed by Designed Transition-Metal Complexes: A New Strategy for the Synthesis of Flavone, Quinolone, and Benzofuran Derivatives
  作者：Kaushik Ghosh、Naseem Ahmed、Apurva Singh、Sain Singh

  DOI：10.1055/s-0042-1751489

  日期：2023.12

  An efficient and convenient synthetic protocol is reported for the synthesis of 2-phenyl-4H-chromen-4-one, 2-phenylquinolin-4(1H)-one, and 11H-benzofuro[3,2-b]chromen-11-one derivatives from 2′-hydroxychalcones, 2′-aminochalcones, and 3-hydroxyflavones, respectively, using transition-metal catalysts and TEMPO as an oxidizing agent. This catalytic heterocyclization approach involves in situ free-radical

  报道了一种有效且方便的合成方案，用于合成 2-苯基-4 H -chromen-4-one、2-苯基喹啉-4(1 H )-one 和 11 H-苯并呋喃[3,2- b ]chromen使用过渡金属催化剂和 TEMPO 作为氧化剂，分别从 2'-羟基查尔酮、2'-氨基查尔酮和 3-羟基黄酮生成 -11-酮衍生物。这种催化杂环化方法涉及原位自由基生成，通过 EPR 光谱研究和 H 2 O 2检测到苯氧基自由基。成立了。该方法具有许多优点，例如原子经济性高、合成危险性小、溶剂和助剂良性、易于操作、底物范围更广以及良好至优异的产物收率。
• Pharmaceutical compositions for the prevention and treatment of complex diseases and their delivery by insertable medical devices
  申请人：Resverlogix, Inc

  公开号：EP2314295A1

  公开（公告）日：2011-04-27

  The present invention relates to polyphenol-like compounds that are useful for inhibiting VCAM-1 expression, MCP-1 expression and/or SMC proliferation in a mammal. The disclosed compounds are useful for regulating markers of inflammatory conditions, including vascular inflammation, and for treatment and prevention of inflammatory and cardiovascular diseases and related disease states.

  本发明涉及可用于抑制哺乳动物体内 VCAM-1 表达、MCP-1 表达和/或 SMC 增殖的多酚类化合物。所公开的化合物可用于调节炎症状况（包括血管炎症）的标志物，以及治疗和预防炎症和心血管疾病及相关疾病状态。