2-(4-羟基苯基)-1H-吲哚-5-醇 | 62613-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-羟基苯基)-1H-吲哚-5-醇
• 英文名称: 2-(4'-Hydroxyphenyl)-5-hydroxyindol
• 英文别名: 2-(4'-hydroxy-phenyl)-5-hydroxy-indole；5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)indole；2-(4-Hydroxyphenyl)-1H-indol-5-ol
• CAS: 62613-59-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: NMEHVJNIHQLFLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基苯基)-1H-吲哚-5-醇 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid 2-(4-acetoxy-phenyl)-1H-indol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吲哚。大鼠的结构，雌激素受体亲和力和乳腺肿瘤抑制活性之间的关系。

  摘要：

  合成了许多2-苯基吲哚衍生物，其在苯环的间位或对位具有一个羟基，在吲哚核的5、6或7位具有第二个羟基。另外，将不同的烷基引入杂环的1和3位。研究了这些结构变化对小牛子宫雌激素受体结合亲和力的影响。结合的前提条件是在氮原子上存在烷基。位于苯环对位的羟基和在吲哚的1和3位的短烷基链是有利的。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如20b为33、24b为21、35b为23）接近己烯雌酚（RBA = 25，雌二醇= 100）。根据氧官能团的位置和烷基残基的大小，吲哚衍生物在化合物中表现为强雌激素（20c，24c，35c）或受阻雌激素，具有拮抗活性（23c，29c，30c，31c，40c，44c）。未成熟的鼠标。测试了其中一些衍生物（20c，23c，24c，29c，30c，31c）对二甲基苯并蒽诱导的激素依赖性大鼠乳腺肿瘤的抑制作用。两种类型均显示出强烈的生长抑制作用，在适当的剂量下平均肿瘤面积减小。假

  DOI：

  10.1021/jm00377a011
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)吲哚 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(4-羟基苯基)-1H-吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  2-苯基吲哚。大鼠的结构，雌激素受体亲和力和乳腺肿瘤抑制活性之间的关系。

  摘要：

  合成了许多2-苯基吲哚衍生物，其在苯环的间位或对位具有一个羟基，在吲哚核的5、6或7位具有第二个羟基。另外，将不同的烷基引入杂环的1和3位。研究了这些结构变化对小牛子宫雌激素受体结合亲和力的影响。结合的前提条件是在氮原子上存在烷基。位于苯环对位的羟基和在吲哚的1和3位的短烷基链是有利的。最高相对结合亲和力（RBA）值（例如20b为33、24b为21、35b为23）接近己烯雌酚（RBA = 25，雌二醇= 100）。根据氧官能团的位置和烷基残基的大小，吲哚衍生物在化合物中表现为强雌激素（20c，24c，35c）或受阻雌激素，具有拮抗活性（23c，29c，30c，31c，40c，44c）。未成熟的鼠标。测试了其中一些衍生物（20c，23c，24c，29c，30c，31c）对二甲基苯并蒽诱导的激素依赖性大鼠乳腺肿瘤的抑制作用。两种类型均显示出强烈的生长抑制作用，在适当的剂量下平均肿瘤面积减小。假

  DOI：

  10.1021/jm00377a011

文献信息

• Programmable genotoxic agents and uses therefor
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US06500669B1

  公开（公告）日：2002-12-31

  The compositions and methods disclosed herein provide heterobifunctional programmable genotoxic compounds that can be designed to kill selected cells present in a heterogenous cell population. The present compounds comprise a first agent that inflicts damage on cellular DNA, and a second agent that attracts a macromolecular cell component such as a protein, which in turn shields genomic lesions from repair. Unrepaired lesions therefore persist in the cellular genome and contribute to the death of selected cells. In contrast, lesions formed in nonselected cells, which lack the cell component, are unshielded and thus are repaired. As a result, compounds described herein are less toxic to nonselected cells. Compounds of this invention can be designed to cause the selective killing of transformed cells, viral-infected cells and the like.

  本文披露的组合物和方法提供了可以设计用于杀灭异质细胞群中特定细胞的杂交双功能可编程致基因毒性化合物。这些化合物包括第一种对细胞DNA造成损伤的药物和第二种吸引大分子细胞组分（如蛋白质）的药物，后者又保护基因组损伤免受修复。未修复的损伤因此在细胞基因组中持续存在，并有助于导致选定细胞的死亡。相比之下，在缺乏细胞组分的非选定细胞中形成的损伤则未受保护，因此会被修复。因此，本发明描述的化合物对非选定细胞的毒性较小。本发明的化合物可以设计用于选择性杀灭转化细胞、病毒感染细胞等。
• ANGERER, E.;PREKAJAC, J.;STROHMEIER, J., J. MED. CHEM., 1984, 27, N 11, 1439-1447
  作者：ANGERER, E.、PREKAJAC, J.、STROHMEIER, J.

  DOI：——

  日期：——
• PROGRAMMABLE GENOTOXIC AGENTS AND USES THEREFOR
  申请人：MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY

  公开号：EP0758249A1

  公开（公告）日：1997-02-19
• US4113736A
  申请人：——

  公开号：US4113736A

  公开（公告）日：1978-09-12
• US5879917A
  申请人：——

  公开号：US5879917A

  公开（公告）日：1999-03-09