phenyl(2-(p-tolyl)cyclopropyl)methanone | 75021-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(2-(p-tolyl)cyclopropyl)methanone
• 英文别名: [2-(4-Methylphenyl)cyclopropyl]-phenylmethanone
• CAS: 75021-54-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: ZRAVMVNZQDUVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(2-(p-tolyl)cyclopropyl)methanone 在 sodium hydride 、 三乙基硼氢化钠 、 C₃₉H₃₂OP₂*Co⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化乙烯基环丙烷的区域发散和立体选择性开环异构化

  摘要：

  利用钴催化开发了乙烯基环丙烷的配体控制区域发散和立体选择性开环异构化。使用市售的 Xantphos 配体，该反应仅提供直链型 1,3-二烯作为产物。有趣的是，当将配体转换为酰胺基二膦配体（PNP）时，得到了具有高区域选择性和立体选择性的支链型1,3-二烯。初步的机理研究表明，π-烯丙基金属和金属氢化物物质分别作为两个转化中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01668
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 phenyl(2-(p-tolyl)cyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  AlCl3介导的二氢吲哚-2-硫酮与酰基环丙烷、双环丙烷和螺环环丙烷的开环反应

  摘要：

  研究了AlCl 3介导的二氢吲哚-2-硫酮与各种酰基环丙烷、双环丙烷和螺环环丙烷的亲核开环反应。合成了一系列用吲哚硫基官能化的酮，产率从中等到良好。此外，将4-吲哚硫基丁-1-酮化学转化为二氢-2H-噻吩并[2,3- b ]吲哚和砜，以进一步扩大合成实用性和结构复杂性。

  DOI：

  10.1039/d3ob00909b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Styrenes with Aryl Methyl Ketones in Ionic Liquids: Direct Access to Cyclopropanes
  作者：Pietro Cotugno、Antonio Monopoli、Francesco Ciminale、Antonella Milella、Angelo Nacci

  DOI：10.1002/anie.201408245

  日期：2014.12.1

  Cu(OAc)2, and dioxygen in molten tetrabutylammonium acetate (TBAA) promotes an unusual cyclopropanation reaction between aryl methyl ketones and styrenes. The process is a dehydrogenative cyclizing coupling that involves a twofold CH activation at the α‐position of the ketone. The substrate scope highlights the flexibility of the catalyst; a reaction mechanism is also proposed.

  熔融乙酸四丁铵（TBAA）中Pd（OAc）2，Cu（OAc）2和双氧的组合使用会促进芳基甲基酮和苯乙烯之间异常的环丙烷化反应。该过程是脱氢环化偶联，涉及在酮的α-位上的两倍CH活化。底物范围突出了催化剂的灵活性。还提出了反应机理。
• Visible-light-induced triple catalysis for a ring-opening cyanation of cyclopropyl ketones
  作者：Jing Liu、Xiao-Peng Liu、Hong Wu、Yi Wei、Fu-Dong Lu、Kai-Rui Guo、Ying Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/d0cc05167e

  日期：——

  An unprecedented triple catalytic, general ring-opening cyanation reaction of cyclopropyl ketones for the construction of γ-cyanoketones is described. The key is to merge photoredox catalysis with Lewis acid catalysis and copper catalysis to enable the selective cleavage of the carbon–carbon bonds and the selective coupling of the generated radical and cyanide anion.

  描述了用于构建γ-氰基酮的前所未有的三丙基环酮催化三价催化，一般的开环氰化反应。关键是将光氧化还原催化与路易斯酸催化和铜催化合并，以实现碳-碳键的选择性裂解以及生成的自由基和氰化物阴离子的选择性偶联。
• An Intermolecular Hydroarylation of Unactivated Arylcyclopropane via Re₂O₇/HFIP-Mediated Ring Opening
  作者：Liqun Hu、Yao Xiang、Xiao-Bing Lan、Youwei Xie

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00272

  日期：2024.3.15

  In this paper, we describe a Re2O7-mediated ring-opening arylation of unactivated arylcyclopropane because of its functionalization with various arenes via Friedel–Crafts-type reactivity. This protocol allows facile access to functionalized 1,1-diaryl alkanes and is characterized by a broad substrate scope, mild reaction conditions, high efficiency, and high atom economy. Both density functional theory

  在本文中，我们描述了未活化的芳基环丙烷的Re 2 O 7介导的开环芳基化，因为它通过弗里德尔-克拉夫茨型反应性与各种芳烃进行官能化。该方案可以方便地获得功能化的1,1-二芳基烷烃，具有底物范围广、反应条件温和、效率高和原子经济性高的特点。进行密度泛函理论计算和氘标记实验来证明HFIP在该转化中不可或缺的作用，并指出Re 2 O 7介导的开环是速率决定步骤。
• Sn(OTf)₂-Catalyzed (3 + 2) Cycloaddition/Sulfur Rearrangement Reaction of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Indoline-2-thiones
  作者：Yan Jiang、Hao-Jie Ma、Chen-Ying Zhai、Xue-Long Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00173

  日期：2024.3.1

  The (3 + 2) cycloaddition/sulfur rearrangement reaction of donor–acceptor cyclopropanes bearing a single keto acceptor with indoline-2-thiones has been realized. Under the catalysis of Sn(OTf)2, a series of functionalized 3-indolyl-4,5-dihydrothiophenes were synthesized with moderate to excellent yields.

  带有单一酮受体的供体-受体环丙烷与二氢吲哚-2-硫酮的(3+2)环加成/硫重排反应已经实现。在Sn(OTf) 2催化下，合成了一系列功能化的3-吲哚基-4,5-二氢噻吩，具有中等至优异的产率。
• Paira; Mandal; Roy, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 5, p. 573 - 577
  作者：Paira、Mandal、Roy

  DOI：——

  日期：——