4-amino-1-azido-2,3-di-O-benzyl-4-(N-tert-butyloxycarbonyl)-1,4-dideoxy-L-methylarabinonate | 605658-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-1-azido-2,3-di-O-benzyl-4-(N-tert-butyloxycarbonyl)-1,4-dideoxy-L-methylarabinonate
• 英文别名: methyl (2R,3S,4S)-5-azido-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-bis(phenylmethoxy)pentanoate
• CAS: 605658-06-8
• 化学式: C₂₅H₃₂N₄O₆
• 分子量: 484.552
• InChiKey: GAKDWLCIYAJONJ-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-azido-2,3-di-O-benzyl-4-(N-tert-butyloxycarbonyl)-1,4-dideoxy-L-methylarabinonate 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到2,5-diamino-3,4-di-O-benzyl-2-N-tert-butyloxycarbonyl-2,5-dideoxy-L-arabinol-1,5-lactam
  参考文献：
  名称：

  受保护的2-氨基-2-脱氧-D-二甲苯硫内酰胺衍生物的合成及其反应性的某些方面。

  摘要：

  提出了多官能化δ-内酰胺类化合物的合成方法，该中间体是2-乙酰氨基-2-脱氧糖系列中拟糖模拟物的关键中间体。从由加纳醛合成的手性γ-氨基乙烯基酯开始，经区域选择性还原，得到1-叠氮基-3-（N-叔丁氧基羰基-2,2-二甲基恶唑烷丁-4-基）-2-丙烯。接下来，顺式-二羟基化反应提供了被保护的D-木糖醇和L-阿拉伯糖醇叠氮化物。简单的保护-脱保护顺序，然后进行氧化和还原环化，可得到在胺官能团上带有叔丁氧羰基的2-氨基-δ-内酰胺。为了探索此类化合物的反应性，将内酰胺活化成相应的硫代内酰胺。所得的2-氨基-D-木噻吩内酰胺衍生物，一种通用中间体，允许获得第一代受保护的2-氨基-D-木糖酰胺肟衍生物，这些衍生物作为N-乙酰基己糖胺酶和N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶抑制剂的前体而受到关注。在这一系列化合物中，观察到C-2的差向异构。对这些类似物进行的AM（1）计算表明，它们采用了B（2,5）构象，并且

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00239-8
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(2-ethoxycarbonyl-vinyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-morpholine oxide 、 sodium hypochlorite 、 四氧化锇 、 sodium azide 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 DOWEX 50W H⁽¹⁺⁾ resin 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.92h， 生成 4-amino-1-azido-2,3-di-O-benzyl-4-(N-tert-butyloxycarbonyl)-1,4-dideoxy-L-methylarabinonate
  参考文献：
  名称：

  受保护的2-氨基-2-脱氧-D-二甲苯硫内酰胺衍生物的合成及其反应性的某些方面。

  摘要：

  提出了多官能化δ-内酰胺类化合物的合成方法，该中间体是2-乙酰氨基-2-脱氧糖系列中拟糖模拟物的关键中间体。从由加纳醛合成的手性γ-氨基乙烯基酯开始，经区域选择性还原，得到1-叠氮基-3-（N-叔丁氧基羰基-2,2-二甲基恶唑烷丁-4-基）-2-丙烯。接下来，顺式-二羟基化反应提供了被保护的D-木糖醇和L-阿拉伯糖醇叠氮化物。简单的保护-脱保护顺序，然后进行氧化和还原环化，可得到在胺官能团上带有叔丁氧羰基的2-氨基-δ-内酰胺。为了探索此类化合物的反应性，将内酰胺活化成相应的硫代内酰胺。所得的2-氨基-D-木噻吩内酰胺衍生物，一种通用中间体，允许获得第一代受保护的2-氨基-D-木糖酰胺肟衍生物，这些衍生物作为N-乙酰基己糖胺酶和N-乙酰氨基葡萄糖基转移酶抑制剂的前体而受到关注。在这一系列化合物中，观察到C-2的差向异构。对这些类似物进行的AM（1）计算表明，它们采用了B（2,5）构象，并且

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00239-8