6,6-dimethyl-1-(4-methylphenyl)spiro[2.5]octane-4,8-dione | 1620142-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6,6-dimethyl-1-(4-methylphenyl)spiro[2.5]octane-4,8-dione
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-6,6-Dimethylspiro[2.5]octane-4,8-dione；6,6-Dimethyl-2-(4-methylphenyl)spiro[2.5]octane-4,8-dione
• CAS: 1620142-93-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: XGERWYPQZUANOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethyl-1-(4-methylphenyl)spiro[2.5]octane-4,8-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以96%的产率得到6,6-dimethyl-2-(4-methylphenyl)-3,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  酸催化的螺环丙烷的开环环化反应，用于2-芳基苯并呋喃骨架的构建：Cuspidan B的全合成

  摘要：

  摘要 在无金属条件下，环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的酸催化开环环化反应在室温下顺利进行，得到2-芳基-3,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-4 （2 H）-一的产率极高，而不会形成3-取代的异构体。所得产物通过合成上有用的2-芳基-2，3-二氢苯并呋喃中间体转化为2-芳基苯并呋喃衍生物。此外，通过使用本方法实现了cuspidan B的第一全合成。 在无金属条件下，环己烷-1,3-二酮-2-螺环丙烷的酸催化开环环化反应在室温下顺利进行，得到2-芳基-3,5,6,7-四氢-1-苯并呋喃-4 （2 H）-一的产率极高，而不会形成3-取代的异构体。所得产物通过合成上有用的2-芳基-2，3-二氢苯并呋喃中间体转化为2-芳基苯并呋喃衍生物。此外，通过使用本方法实现了cuspidan B的第一全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561590
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 (4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyl)-phenyl-iodonium betaine 在 碘苯二乙酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到6,6-dimethyl-1-(4-methylphenyl)spiro[2.5]octane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2 ·Bu 4 NI介导的烯烃与碘鎓烷基化物之间的无金属分子间环丙烷化

  摘要：

  据报道，由PhI（OAc）2 ·Bu 4 NI介导的碘鎓烷基化物和含烯烃的底物之间快速，温和且无金属的分子间环丙烷化作用。使环状和无环1，3-二羰基的碘鎓碘化物与各种不同结构类型的单，二，三和四取代的烯烃反应，以最高97％的收率得到29个环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c7cc04859a

文献信息

• An efficient synthesis of cycloalkane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes from 1,3-cycloalkanediones using (1-aryl-2-bromoethyl)-dimethylsulfonium bromides: application to a one-pot synthesis of tetrahydroindol-4(5H)-one
  作者：Hisanori Nambu、Masahiro Fukumoto、Wataru Hirota、Naoki Ono、Takayuki Yakura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.069

  日期：2015.7

  An efficient synthesis of cyclohexane- and cyclopentane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes from 1,3-cycloalkanediones using sulfonium salts was achieved. The reaction of 1,3-cycloalkanediones with (1-aryl-2-bromoethyl)-dimethylsulfonium bromides and powdered K2CO3 in EtOAc provided the corresponding spirocyclopropanes in high yields. Furthermore, a one-pot synthesis of tetrahydroindol-4(5H)-one from 1,3-cyclohexanedione was achieved using the present protocol and a sequential ring-opening cyclization of spirocyclopropane with a primary amine. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Ring-Opening Cyclization of Cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes with Amines: Rapid Access to 2-Substituted 4-Hydroxyindole
  作者：Hisanori Nambu、Masahiro Fukumoto、Wataru Hirota、Takayuki Yakura

  DOI：10.1021/ol501837b

  日期：2014.8.1

  An efficient ring-opening cyclization of cyclohexane-1,3-dione-2-spirocyclopropanes with primary amines has been developed. The reaction proceeded at room temperature without any additives to provide 2-substituted tetrahydroindol-4-ones in good to excellent yields without the formation of the 3-substituted isomers. The obtained product was readily converted into a 2-substituted 4-hydroxyindole derivative via a synthetically useful indoline intermediate.