N-[(1R,2R,4S,5S)-4,5-Dibromo-2-(6-chloro-pyridin-3-yl)-cyclohexyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-[(1R,2R,4S,5S)-4,5-Dibromo-2-(6-chloro-pyridin-3-yl)-cyclohexyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
• 英文别名: N-[(1R,2R,4S,5S)-4,5-dibromo-2-(6-chloropyridin-3-yl)cyclohexyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• 化学式: C₁₃H₁₂Br₂ClF₃N₂O
• 分子量: 464.507
• InChiKey: HVUOLPCCRPNGAW-XFWSIPNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1R,2R,4S,5S)-4,5-Dibromo-2-(6-chloro-pyridin-3-yl)-cyclohexyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (±)-三色素蛙素
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (+)- and (-)-epibatidine

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of the novel analgesic agent (-)-epibatidine (1) and its enantiomer starting with 6-chloropyridine-3-carboxaldehyde (2) has been carried out by way of intermediates 3-10.

  DOI：

  10.1021/jo00073a013
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-羟甲基吡啶 在 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四乙基溴化铵 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 18-crown-6*acetonitrile (1:1) 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 N-[(1R,2R,4S,5S)-4,5-Dibromo-2-(6-chloro-pyridin-3-yl)-cyclohexyl]-2,2,2-trifluoro-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (+)- and (-)-epibatidine

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of the novel analgesic agent (-)-epibatidine (1) and its enantiomer starting with 6-chloropyridine-3-carboxaldehyde (2) has been carried out by way of intermediates 3-10.

  DOI：

  10.1021/jo00073a013

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (+)- and (-)-epibatidine
  作者：E. J. Corey、Teck Peng Loh、Sidduri AchyuthaRao、Donnette C. Daley、Sepehr Sarshar

  DOI：10.1021/jo00073a013

  日期：1993.10

  The stereocontrolled total synthesis of the novel analgesic agent (-)-epibatidine (1) and its enantiomer starting with 6-chloropyridine-3-carboxaldehyde (2) has been carried out by way of intermediates 3-10.