(1R,4S,6R)-6-吡啶-3-基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷 | 155322-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: (1R,4S,6R)-6-吡啶-3-基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷
• 英文名称: (+)-Dechloroepibatidine
• 英文别名: [3H]-(+)-Dechloroepibatidine；(1R,2R,4S)-2-pyridin-3-yl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 155322-26-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: GYACOUGJSVTBRX-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [11C]methyl iodide 、 (1R,4S,6R)-6-吡啶-3-基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1R,2R,4S)-7-(111C)methyl-2-pyridin-3-yl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  脱氯-依巴替丁和 2PABH 的合成和 [11C]-放射性标记，这两种潜在的放射性配体用于研究中枢 nAChRsin 体内

  摘要：

  两种表巴替丁 (EPB) 类似物脱氯表巴替丁 (DC1-EPB) 和 2PABH 是通过从 N-甲氧羰基-7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烯开始的两步反应合成的。[11C]N-甲基化衍生物的放射化学合成是在乙腈中使用经典的甲基化剂[11C]CH3I进行的。放射化学产率范围为 5% 到 10%（从 [11C]CH3I 校正衰减），完全足够用于小动物实验。在 EOS（合成结束）下获得了 140 到 360 GBq/μmol 范围内的高比活性。放射合成、半制备型 HPLC、制剂和质量控制在平均 35 分钟内完成。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199908)42:8<761::aid-jlcr234>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-羟甲基吡啶 在 lithium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 叠氮磷酸二苯酯 、 potassium tert-butylate 、 四乙基溴化铵 、 四丁基氟化铵 、 溴 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 18-crown-6*acetonitrile (1:1) 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 82.5h， 生成 (1R,4S,6R)-6-吡啶-3-基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled total synthesis of (+)- and (-)-epibatidine

  摘要：

  The stereocontrolled total synthesis of the novel analgesic agent (-)-epibatidine (1) and its enantiomer starting with 6-chloropyridine-3-carboxaldehyde (2) has been carried out by way of intermediates 3-10.

  DOI：

  10.1021/jo00073a013

文献信息

• Synthesis and [11C]-radiolabelling of dechloro-epibatidine and 2PABH, two potential radioligands for studying the central nAChRsin vivo
  作者：J. E. Spang、J. T. Patt、G. Westera、P. A. Schubiger

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199908)42:8<761::aid-jlcr234>3.0.co;2-s

  日期：1999.8

  (DC1-EPB) and 2PABH were synthesised via a two step reaction starting from N-methoxycarbonyl-7- azabicyclo[2.2.1]heptene. The radiochemical syntheses of [11C]N-methylated derivatives was performed using the classical methylating agent [11C]CH3I in acetonitrile. The radiochemical yield ranged from 5 to 10% (decay corrected from [11C]CH3I) and was fully sufficient for small animal experiments. High

  两种表巴替丁 (EPB) 类似物脱氯表巴替丁 (DC1-EPB) 和 2PABH 是通过从 N-甲氧羰基-7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烯开始的两步反应合成的。[11C]N-甲基化衍生物的放射化学合成是在乙腈中使用经典的甲基化剂[11C]CH3I进行的。放射化学产率范围为 5% 到 10%（从 [11C]CH3I 校正衰减），完全足够用于小动物实验。在 EOS（合成结束）下获得了 140 到 360 GBq/μmol 范围内的高比活性。放射合成、半制备型 HPLC、制剂和质量控制在平均 35 分钟内完成。版权所有 © 1999 John Wiley & Sons, Ltd.
• Stereocontrolled total synthesis of (+)- and (-)-epibatidine
  作者：E. J. Corey、Teck Peng Loh、Sidduri AchyuthaRao、Donnette C. Daley、Sepehr Sarshar

  DOI：10.1021/jo00073a013

  日期：1993.10

  The stereocontrolled total synthesis of the novel analgesic agent (-)-epibatidine (1) and its enantiomer starting with 6-chloropyridine-3-carboxaldehyde (2) has been carried out by way of intermediates 3-10.