diethyl 1-methylthio-2-oxo-2-phenylethylphosphonate | 151026-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 1-methylthio-2-oxo-2-phenylethylphosphonate
• 英文别名: 2-Diethoxyphosphoryl-2-methylsulfanyl-1-phenylethanone
• CAS: 151026-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₉O₄PS
• 分子量: 302.331
• InChiKey: ZQUYZPMTAUJDBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-methylthio-2-oxo-2-phenylethylphosphonate 在 selenium(IV) oxide 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 α-methylsulfonyl-α-diethoxyphosphoryl acetophenone
  参考文献：
  名称：

  一些 4'-取代的二乙基 1-甲硫基和二乙基 1-甲基磺酰基-2-氧代-2-苯基乙基膦酸酯的 1H 和 13C NMR 谱的完全归属

  摘要：

  报告了一些 4'-取代的二乙基 1-甲硫基-和二乙基 1-甲基磺酰基-2-氧代-2-苯基乙基膦酸酯的 1H 和 13C NMR 光谱的完全归属，这些膦酸酯带有取代基甲氧基、氟、氯、溴和硝基。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.1506
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 、 硫代甲氧基磷酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 diethyl 1-methylthio-2-oxo-2-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基（芳基）亚磺酰基取代的β-酮膦酸酯：合成，性质和反应性

  摘要：

  描述了通过α-硫代-α-磷酰基烷基硫化物的酰化的标题化合物的新合成。这些化合物的两种另外的方法尽管效率较低，但涉及：（a）O-甲硅烷基化的二烷基β-酮膦酸酯的亚磺酰化和（b）亚磷酸三乙酯与α-氯-α-甲基硫代甲基苯基酮的Arbuzov反应。研究了标题化合物的酮-烯醇互变异构现象以及衍生自它们的阴离子与亲电试剂的反应性。发现从富含电子的芳族醛得到的P（O）-烯烃化产物进行了酸催化的脱硫基化反应，得到α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.091

文献信息

• α-Alkyl(aryl)sulfenyl substituted β-ketophosphonates: synthesis, properties and reactivity
  作者：Marian Mikołajczyk、Piotr Bałczewski、Hanna Chefczyńska、Aldona Szadowiak

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.091

  日期：2004.3

  A new synthesis of the title compounds via acylation of α-lithio-α-phosphorylalkyl sulfides is described. Two additional approaches to these compounds, although less efficient, involve: (a) sulfenylation of O-silylated dialkyl β-ketophosphonates and (b) the Arbuzov reaction of triethyl phosphite with α-chloro-α-methylthiomethyl phenyl ketone. The keto–enol tautomerism of the title compounds and reactivity

  描述了通过α-硫代-α-磷酰基烷基硫化物的酰化的标题化合物的新合成。这些化合物的两种另外的方法尽管效率较低，但涉及：（a）O-甲硅烷基化的二烷基β-酮膦酸酯的亚磺酰化和（b）亚磷酸三乙酯与α-氯-α-甲基硫代甲基苯基酮的Arbuzov反应。研究了标题化合物的酮-烯醇互变异构现象以及衍生自它们的阴离子与亲电试剂的反应性。发现从富含电子的芳族醛得到的P（O）-烯烃化产物进行了酸催化的脱硫基化反应，得到α，β-不饱和酮。
• Complete assignment of1H and13C NMR spectra of some 4?-substituted diethyl 1-methylthio- and diethyl 1-methylsulfonyl-2-oxo-2-phenylethylphosphonates
  作者：Adriana Karla C. A. Reis、Paulo R. Olivato、Roberto Rittner

  DOI：10.1002/mrc.1506

  日期：2005.1

  The complete assignment of 1H and 13C NMR spectra of some 4′‐substituted diethyl 1‐methylthio‐ and diethyl 1‐methylsulfonyl‐2‐oxo‐2‐phenylethylphosphonates bearing as substituents methoxy, fluoro, chloro, bromo and nitro is reported. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  报告了一些 4'-取代的二乙基 1-甲硫基-和二乙基 1-甲基磺酰基-2-氧代-2-苯基乙基膦酸酯的 1H 和 13C NMR 光谱的完全归属，这些膦酸酯带有取代基甲氧基、氟、氯、溴和硝基。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.