[(4S,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-5-methylidene-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol | 1357078-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-5-methylidene-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 1357078-51-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: ZGZOIFURLWDDQL-GARJFASQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-5-methylidene-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 ((3S,4R,5S)-2-methylhept-6-ene-1,3,4,5-tetrayl)tetrakis(oxy)tetrakis(methylene)tetrabenzene
  参考文献：
  名称：

  Baylis–Hillman reaction based flexible strategy for the synthesis of gabosine I, gabosine G, epi-gabosine I and carba l-pentose

  摘要：

  A combination of diastereoselective Baylis-Hillman reaction and RCM reaction set is used as the flexible strategy for the ready access to cyclohexenoid and cyclopentenoid skeletons. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.134
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((S)-((4S,5S)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)acrylate 在 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(4S,5S)-5-[(4S)-2,2-dimethyl-5-methylidene-1,3-dioxan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Baylis–Hillman reaction based flexible strategy for the synthesis of gabosine I, gabosine G, epi-gabosine I and carba l-pentose

  摘要：

  A combination of diastereoselective Baylis-Hillman reaction and RCM reaction set is used as the flexible strategy for the ready access to cyclohexenoid and cyclopentenoid skeletons. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.134

文献信息

• Baylis–Hillman reaction based flexible strategy for the synthesis of gabosine I, gabosine G, epi-gabosine I and carba l-pentose
  作者：Palakodety Radha Krishna、Raghu Ram Kadiyala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.134

  日期：2012.2

  A combination of diastereoselective Baylis-Hillman reaction and RCM reaction set is used as the flexible strategy for the ready access to cyclohexenoid and cyclopentenoid skeletons. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.