(S)-4-benzyl-3-((2R,3R,E)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one | 1312341-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2R,3R,E)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(E,2R,3R)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl]-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1312341-51-7
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₄
• 分子量: 393.483
• InChiKey: KQLICJTYOUEFDY-NJEFTMQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2R,3R,E)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 在 diethylzinc 、 mercury(II) trifluoroacetate 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.11h， 生成 (3R,4R,5R,6R)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-6-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  含多个连续立体中心的手性δ-内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol2012023
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-4-苄基-5,5-二甲基-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hexafluoroantimonate 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (S)-4-benzyl-3-((2R,3R,E)-3-hydroxy-2-methyl-5-phenylpent-4-enoyl)-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含多个连续立体中心的手性δ-内酯的不对称合成

  摘要：

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。

  DOI：

  10.1021/ol2012023

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral δ-Lactones Containing Multiple Contiguous Stereocenters
  作者：Jennifer Peed、Ignacio Periñán Domínguez、Iwan R. Davies、Matt Cheeseman、James E. Taylor、Gabriele Kociok-Köhn、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol2012023

  日期：2011.7.15

  asymmetric synthesis of chiral δ-lactones containing multiple contiguous stereocenters has been developed that relies on a series of Evans’ aldol, hydroxyl-directed cyclopropanation, methanolysis, and Hg(II) mediated cyclopropane ring-opening reactions for stereocontrol.

  已经开发了一种通用的方法，用于不对称合成包含多个连续立体中心的手性δ-内酯，该方法依赖于一系列Evans的羟醛，羟基定向的环丙烷化，甲醇分解和Hg（II）介导的环丙烷开环反应来进行立体控制。