phenyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(methylthio)thiocarbonyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1361481-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(methylthio)thiocarbonyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: O-[(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-(phenylmethoxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 1361481-71-1
• 化学式: C₈₃H₈₃NO₁₅S₃
• 分子量: 1430.77
• InChiKey: WYAXQNLVORRSCR-SUQDEMMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  102
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  240
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(methylthio)thiocarbonyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到phenyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-lyxo-hexopyranosyl)-(1->4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2d-脱氧路易斯五糖的区域和立体控制合成

  摘要：

  描述了 2d-脱氧 Lewisx 五糖的全合成。乙基 2-O-乙酰基-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α, β-D-吡喃半乳糖苷与葡萄糖胺二醇缩合以区域和立体选择性地得到二糖，C-2 '然后在立体选择性岩藻糖基化后降低位置以提供Lewisx三糖类似物。已知的乳糖苷二醇与这种三糖的区域选择性糖基化提供了一种五糖，在脱保护后得到目标五糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101062
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 phenyl (3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以93%的产率得到phenyl (3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(methylthio)thiocarbonyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-[2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl-(1->3)]-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2d-脱氧路易斯五糖的区域和立体控制合成

  摘要：

  描述了 2d-脱氧 Lewisx 五糖的全合成。乙基 2-O-乙酰基-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α, β-D-吡喃半乳糖苷与葡萄糖胺二醇缩合以区域和立体选择性地得到二糖，C-2 '然后在立体选择性岩藻糖基化后降低位置以提供Lewisx三糖类似物。已知的乳糖苷二醇与这种三糖的区域选择性糖基化提供了一种五糖，在脱保护后得到目标五糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101062

文献信息

• Regio- and Stereocontrolled Synthesis of 2d-Deoxy Lewisx Pentasaccharide
  作者：Yanyan Zhang、Dengxiang Dong、Huanhuan Qu、Matthieu Sollogoub、Yongmin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201101062

  日期：2011.12

  The total synthesis of 2d-deoxy Lewisx pentasaccharide is described. Ethyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α,β-D-galactopyranoside was condensed with a diol of glucosamine to regio- and stereoselectively give the disaccharide, the C-2′ position was then reduced after stereoselective fucosylation to afford a Lewisx trisaccharide analogue. Regioselective glycosylation of a known lactoside diol with

  描述了 2d-脱氧 Lewisx 五糖的全合成。乙基 2-O-乙酰基-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α, β-D-吡喃半乳糖苷与葡萄糖胺二醇缩合以区域和立体选择性地得到二糖，C-2 '然后在立体选择性岩藻糖基化后降低位置以提供Lewisx三糖类似物。已知的乳糖苷二醇与这种三糖的区域选择性糖基化提供了一种五糖，在脱保护后得到目标五糖。