methyl pyrrolo[1,2-a]quinoline-2-carboxylate | 153274-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl pyrrolo[1,2-a]quinoline-2-carboxylate
• CAS: 153274-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: DPCGJSWTQDCFKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl pyrrolo[1,2-a]quinoline-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 pyrrolo<1,2-a>quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新型α7-nAChR激动剂的稠合杂环羧酰胺衍生物的发现：合成，初步SAR和生物学评估。

  摘要：

  α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）已成为精神分裂症的有希望的治疗靶标。在我们之前的工作中，发现了一系列新型的带有吲哚嗪骨架的α7-nAChR激动剂。为了探索芳香性对活性的影响并找到更多的活性剂，本文设计并合成了稠合的杂环羧酰胺衍生物。根据非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳评估，合成的27种化合物显示出明显的α7nAChR激动作用。特别地，化合物10a和10e显示出比EVP-6124明显更高的Emax。结果表明芳香性对激动活性的重要性。化合物10a的EC50为1.88μM，Emax为72.4％，对其进行了进一步的全面表征，包括与II型正变构调节剂PNU-120596共同应用，与其他紧密相关的配体门控离子通道的选择性等。结果显示10a对其他亚型（如α4β2和α3β4nAChR）表现出中等选择性。图10a引起了被MLA抑制并在α7PAM PNU-120596的存在下增强的α7样电流。结合模式的分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111618
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-2-methylene-3-(2-quinolyl)propionate 生成 methyl pyrrolo[1,2-a]quinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为新型α7-nAChR激动剂的稠合杂环羧酰胺衍生物的发现：合成，初步SAR和生物学评估。

  摘要：

  α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）已成为精神分裂症的有希望的治疗靶标。在我们之前的工作中，发现了一系列新型的带有吲哚嗪骨架的α7-nAChR激动剂。为了探索芳香性对活性的影响并找到更多的活性剂，本文设计并合成了稠合的杂环羧酰胺衍生物。根据非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳评估，合成的27种化合物显示出明显的α7nAChR激动作用。特别地，化合物10a和10e显示出比EVP-6124明显更高的Emax。结果表明芳香性对激动活性的重要性。化合物10a的EC50为1.88μM，Emax为72.4％，对其进行了进一步的全面表征，包括与II型正变构调节剂PNU-120596共同应用，与其他紧密相关的配体门控离子通道的选择性等。结果显示10a对其他亚型（如α4β2和α3β4nAChR）表现出中等选择性。图10a引起了被MLA抑制并在α7PAM PNU-120596的存在下增强的α7样电流。结合模式的分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111618

文献信息

• Ruthenium(II) Catalysed Highly Regioselective C-3 Alkenylation of Indolizines and Pyrrolo[1,2-<i>a</i> ]quinolines
  作者：Pankaj Pandit Jadhav、Nilesh Machhindra Kahar、Sudam Ganpat Dawande

  DOI：10.1002/ejoc.201901471

  日期：2019.12.31

  An efficient method for highly stereo‐ and regioselective C‐3 alkenylation of indolizines and pyrrolo[1,2‐a]quinolones through RuII catalysis was developed. The alkenyl indolizines obtained in excellent to moderate yields. The synthetic utility of the products demonstrated through selective hydrogenation reactions.

  通过Ru II催化，开发了一种高效的方法，用于吲哚嗪和吡咯并[1,2- a ]喹诺酮的立体和区域选择性C-3烯基化反应。以优异至中等的产率获得烯基吲哚嗪。通过选择性氢化反应证明了产物的合成效用。
• Enantioselective synthesis of α-tetrasubstituted (3-indolizinyl) (diaryl)methanamines <i>via</i> chiral phosphoric acid catalysis
  作者：Jialing Zhong、Rihuang Pan、Xufeng Lin

  DOI：10.1039/d2ra03750e

  日期：——

  Chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective synthesis of α-tetrasubstituted (3-indolizinyl) (diaryl)methanamines has been developed.

  开发了手性磷酸催化对映体选择性合成α-四取代（3-吲嗪基）（二芳基）甲胺的方法。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Asymmetric Friedel–Crafts Addition of Indolizine to Cyclic <i>N</i>-Sulfonyl Imine
  作者：Parbat Subba、Milon M. Sadhu、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01686

  日期：2023.10.20

  efficient chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts addition of indolizine to cyclic N-sulfonyl imine has been established. The newly developed protocol, which probably proceeds via a monoactivation reaction pathway, allows the access of enantioenriched sulfonamide functionalized indolizines with excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities (up to 99%). Moreover, the synthetic

  已经建立了一种高效手性磷酸催化的中氮茚对映选择性弗里德尔-克来福特加成环状N-磺酰亚胺的方法。新开发的方案可能通过单活化反应途径进行，可以以优异的产率（高达 99%）和对映选择性（高达 99%）获得对映体富集的磺酰胺官能化中氮茚。此外，该方案的合成效用已通过一些化学转化进行了探索。
• Enantioselective synthesis of α-tetrasubstituted (1-indolizinyl) (diaryl)-methanamines <i>via</i> chiral phosphoric acid catalysis
  作者：Jialing Zhong、Rihuang Pan、Xufeng Lin

  DOI：10.1039/d3ra07636a

  日期：——

  Chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective synthesis of α-tetrasubstituted (1-indolizinyl) (diaryl)-methanamines has been developed.

  开发了手性磷酸催化对映体选择性合成α-四取代（1-吲嗪基）（二芳基）-甲胺的方法。
• Selective Hydrogenation of Indolizines: An Expeditious Approach To Derive Tetrahydroindolizines and Indolizidines from Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Bruno V. M. Teodoro、José Tiago M. Correia、Fernando Coelho

  DOI：10.1021/jo502471q

  日期：2015.3.6

  In this study, we describe the hydrogenation of indolizines derived from Morita-Baylis-Hillman adducts. We demonstrate that functionalized tetrahydroindolizines and indolizidines can be prepared selectively, at low pressure, by simply adjusting the acidity of the medium. Using this simple and straightforward strategy, substituted tetrahydroindolizines and indolizidines were obtained diastereoselectively in high yield.