methyl 3-acetoxy-2-methylene-3-(2-quinolyl)propionate | 153274-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-acetoxy-2-methylene-3-(2-quinolyl)propionate
• 英文别名: Methyl 2-[acetyloxy(quinolin-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 153274-61-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: IYPXPRDHTMVURE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-2-methylene-3-(2-quinolyl)propionate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 pyrrolo<1,2-a>quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新型α7-nAChR激动剂的稠合杂环羧酰胺衍生物的发现：合成，初步SAR和生物学评估。

  摘要：

  α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）已成为精神分裂症的有希望的治疗靶标。在我们之前的工作中，发现了一系列新型的带有吲哚嗪骨架的α7-nAChR激动剂。为了探索芳香性对活性的影响并找到更多的活性剂，本文设计并合成了稠合的杂环羧酰胺衍生物。根据非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳评估，合成的27种化合物显示出明显的α7nAChR激动作用。特别地，化合物10a和10e显示出比EVP-6124明显更高的Emax。结果表明芳香性对激动活性的重要性。化合物10a的EC50为1.88μM，Emax为72.4％，对其进行了进一步的全面表征，包括与II型正变构调节剂PNU-120596共同应用，与其他紧密相关的配体门控离子通道的选择性等。结果显示10a对其他亚型（如α4β2和α3β4nAChR）表现出中等选择性。图10a引起了被MLA抑制并在α7PAM PNU-120596的存在下增强的α7样电流。结合模式的分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111618
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-acetoxy-2-methylene-3-(2-quinolyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  作为新型α7-nAChR激动剂的稠合杂环羧酰胺衍生物的发现：合成，初步SAR和生物学评估。

  摘要：

  α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）已成为精神分裂症的有希望的治疗靶标。在我们之前的工作中，发现了一系列新型的带有吲哚嗪骨架的α7-nAChR激动剂。为了探索芳香性对活性的影响并找到更多的活性剂，本文设计并合成了稠合的杂环羧酰胺衍生物。根据非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳评估，合成的27种化合物显示出明显的α7nAChR激动作用。特别地，化合物10a和10e显示出比EVP-6124明显更高的Emax。结果表明芳香性对激动活性的重要性。化合物10a的EC50为1.88μM，Emax为72.4％，对其进行了进一步的全面表征，包括与II型正变构调节剂PNU-120596共同应用，与其他紧密相关的配体门控离子通道的选择性等。结果显示10a对其他亚型（如α4β2和α3β4nAChR）表现出中等选择性。图10a引起了被MLA抑制并在α7PAM PNU-120596的存在下增强的α7样电流。结合模式的分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111618

文献信息

• Regio- and Stereoselective Electrochemical Alkylation of Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Giulio Bertuzzi、Giada Ombrosi、Marco Bandini

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01529

  日期：2022.6.24

  Electrosynthesis is effectively employed in a general regio- and stereoselective alkylation of Morita–Baylis–Hillman compounds. The exposition of N-acyloxyphthalimides (redox-active esters) to galvanostatic electroreductive conditions, following the sacrificial-anode strategy, is proved an efficient and practical method to access densely functionalized cinnamate and oxindole derivatives. High yields

  电合成有效地应用于 Morita-Baylis-Hillman 化合物的一般区域和立体选择性烷基化。 N-酰氧基邻苯二甲酰亚胺（氧化还原活性酯）在恒电流还原条件下遵循牺牲阳极策略，被证明是获得密集功能化肉桂酸酯和羟吲哚衍生物的有效且实用的方法。该方法具有高产率（高达 80%）和广泛的官能团耐受性。基于专用控制实验提出了一个初步的机械草图。
• Selective Hydrogenation of Indolizines: An Expeditious Approach To Derive Tetrahydroindolizines and Indolizidines from Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Bruno V. M. Teodoro、José Tiago M. Correia、Fernando Coelho

  DOI：10.1021/jo502471q

  日期：2015.3.6

  In this study, we describe the hydrogenation of indolizines derived from Morita-Baylis-Hillman adducts. We demonstrate that functionalized tetrahydroindolizines and indolizidines can be prepared selectively, at low pressure, by simply adjusting the acidity of the medium. Using this simple and straightforward strategy, substituted tetrahydroindolizines and indolizidines were obtained diastereoselectively in high yield.
• Bode, Moira L.; Kaye, Perry T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1809 - 1814
  作者：Bode, Moira L.、Kaye, Perry T.

  DOI：——

  日期：——
• Indolizine Studies, Part 5: Indolizine-2-carboxamides as Potential HIV-1 Protease Inhibitors^[¹^]
  作者：Matshawandile Tukulula、Rosalyn Klein、Perry T. Kaye

  DOI：10.1080/00397910903219450

  日期：2010.6.16

  1,1-Carbonyldiimidazole-promoted coupling of Baylis-Hillman-derived indolizine-2-carboxylic acids with a range of amine and amino acid derivatives has provided access to the corresponding carboxamides in moderate to excellent yield.