methyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(2-quinolyl)propionate | 153274-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(2-quinolyl)propionate
• 英文别名: methyl 2-[hydroxy(quinolin-2-yl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 153274-56-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: FSYGFDWECYOURO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(2-quinolyl)propionate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 pyrrolo<1,2-a>quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新型α7-nAChR激动剂的稠合杂环羧酰胺衍生物的发现：合成，初步SAR和生物学评估。

  摘要：

  α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）已成为精神分裂症的有希望的治疗靶标。在我们之前的工作中，发现了一系列新型的带有吲哚嗪骨架的α7-nAChR激动剂。为了探索芳香性对活性的影响并找到更多的活性剂，本文设计并合成了稠合的杂环羧酰胺衍生物。根据非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳评估，合成的27种化合物显示出明显的α7nAChR激动作用。特别地，化合物10a和10e显示出比EVP-6124明显更高的Emax。结果表明芳香性对激动活性的重要性。化合物10a的EC50为1.88μM，Emax为72.4％，对其进行了进一步的全面表征，包括与II型正变构调节剂PNU-120596共同应用，与其他紧密相关的配体门控离子通道的选择性等。结果显示10a对其他亚型（如α4β2和α3β4nAChR）表现出中等选择性。图10a引起了被MLA抑制并在α7PAM PNU-120596的存在下增强的α7样电流。结合模式的分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111618
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 三乙烯二胺 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-hydroxy-2-methylene-3-(2-quinolyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  作为新型α7-nAChR激动剂的稠合杂环羧酰胺衍生物的发现：合成，初步SAR和生物学评估。

  摘要：

  α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）已成为精神分裂症的有希望的治疗靶标。在我们之前的工作中，发现了一系列新型的带有吲哚嗪骨架的α7-nAChR激动剂。为了探索芳香性对活性的影响并找到更多的活性剂，本文设计并合成了稠合的杂环羧酰胺衍生物。根据非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳评估，合成的27种化合物显示出明显的α7nAChR激动作用。特别地，化合物10a和10e显示出比EVP-6124明显更高的Emax。结果表明芳香性对激动活性的重要性。化合物10a的EC50为1.88μM，Emax为72.4％，对其进行了进一步的全面表征，包括与II型正变构调节剂PNU-120596共同应用，与其他紧密相关的配体门控离子通道的选择性等。结果显示10a对其他亚型（如α4β2和α3β4nAChR）表现出中等选择性。图10a引起了被MLA抑制并在α7PAM PNU-120596的存在下增强的α7样电流。结合模式的分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111618

文献信息

• Asymmetric Allylic Substitution‐Isomerization for the Modular Synthesis of Axially Chiral <i>N</i>‐Vinylquinazolinones
  作者：Jia‐Yu Zou、Yu‐Ying Yang、Jun Gu、Fei Liu、Zhiwen Ye、Wenbin Yi、Ying He

  DOI：10.1002/anie.202310320

  日期：2023.10.2

  Herein, we report asymmetric allylic substitution-isomerization for the regio- and atroposelective synthesis of axially chiral N-vinylquinazolinones. The catalysis system was achieved by means of asymmetric transition-metal catalysis and organocatalysis which afforded trisubstituted as well as E- and Z-tetrasubstituted N-vinylquinazolinone atropisomers, respectively.

  在此，我们报道了轴向手性N-乙烯基喹唑啉酮的区域选择性和间质选择性合成的不对称烯丙基取代异构化。该催化体系通过不对称过渡金属催化和有机催化实现，分别提供三取代以及E-和Z-四取代的N-乙烯基喹唑啉酮阻转异构体。
• Selective Hydrogenation of Indolizines: An Expeditious Approach To Derive Tetrahydroindolizines and Indolizidines from Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Bruno V. M. Teodoro、José Tiago M. Correia、Fernando Coelho

  DOI：10.1021/jo502471q

  日期：2015.3.6

  In this study, we describe the hydrogenation of indolizines derived from Morita-Baylis-Hillman adducts. We demonstrate that functionalized tetrahydroindolizines and indolizidines can be prepared selectively, at low pressure, by simply adjusting the acidity of the medium. Using this simple and straightforward strategy, substituted tetrahydroindolizines and indolizidines were obtained diastereoselectively in high yield.
• Bode, Moira L.; Kaye, Perry T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 15, p. 1809 - 1814
  作者：Bode, Moira L.、Kaye, Perry T.

  DOI：——

  日期：——
• 1-Methylimidazole 3-N-oxide as a new promoter for the Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Yu-Sheng Lin、Chih-Wei Liu、Thomas Y.R. Tsai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.099

  日期：2005.3

  The Morita-Baylis-Hillman reaction of aldehydes with alpha,beta-unsaturated ketones can be affected by the Lewis bases. We have found that 1-methylimidazole 3-N-oxide promoted the Morita-Baylis-Hiliman reaction of various activated aldehyde compounds in non-solvent system. This is a mild reaction condition and requires no special equipment to give the Morita-BaylisHillman adducts. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Indolizine Studies, Part 5: Indolizine-2-carboxamides as Potential HIV-1 Protease Inhibitors^[¹^]
  作者：Matshawandile Tukulula、Rosalyn Klein、Perry T. Kaye

  DOI：10.1080/00397910903219450

  日期：2010.6.16

  1,1-Carbonyldiimidazole-promoted coupling of Baylis-Hillman-derived indolizine-2-carboxylic acids with a range of amine and amino acid derivatives has provided access to the corresponding carboxamides in moderate to excellent yield.