4-ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1079-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1079-27-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO
• 分子量: 191.273
• InChiKey: STTSTBKEXQBPCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 以72%的产率得到2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  作为新型α7-nAChR激动剂的稠合杂环羧酰胺衍生物的发现：合成，初步SAR和生物学评估。

  摘要：

  α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）已成为精神分裂症的有希望的治疗靶标。在我们之前的工作中，发现了一系列新型的带有吲哚嗪骨架的α7-nAChR激动剂。为了探索芳香性对活性的影响并找到更多的活性剂，本文设计并合成了稠合的杂环羧酰胺衍生物。根据非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳评估，合成的27种化合物显示出明显的α7nAChR激动作用。特别地，化合物10a和10e显示出比EVP-6124明显更高的Emax。结果表明芳香性对激动活性的重要性。化合物10a的EC50为1.88μM，Emax为72.4％，对其进行了进一步的全面表征，包括与II型正变构调节剂PNU-120596共同应用，与其他紧密相关的配体门控离子通道的选择性等。结果显示10a对其他亚型（如α4β2和α3β4nAChR）表现出中等选择性。图10a引起了被MLA抑制并在α7PAM PNU-120596的存在下增强的α7样电流。结合模式的分

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111618
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 硝基苯 在 dioxide titanium 作用下， 生成 4-ethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  One step synthesis of 4-ethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline from nitroarene and ethanol: A TiO2 mediated photocatalytic reaction

  摘要：

  4-Ethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline is formed in a one pot reaction from a heterogeneous solution of nitroarene, ethanol, and TiO2 by UV light (lambda=350 nm).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01204-u

文献信息

• Synthesis of substituted 2-alkylquinolines by visible-light photoredox catalysis
  作者：Yousheng Mei、Jie Liu、Lei Wang、Pinhua Li

  DOI：10.1039/c9ob02259g

  日期：——

  The condensation of anilines and alkenyl ethers has been demonstrated by employing visible-light photoredox catalysis. The resulting method enables the synthesis of substituted 2-alkylquinolines under mild and simple conditions with good substrate scope and high yields.

  苯胺和烯基醚的缩合已通过可见光光氧化还原催化得到证实。所得方法能够在温和而简单的条件下以良好的底物范围和高收率合成取代的2-烷基喹啉。
• Oxygen-implanted MoS₂ nanosheets promoting quinoline synthesis from nitroarenes and aliphatic alcohols <i>via</i> an integrated oxidation transfer hydrogenation–cyclization mechanism
  作者：Chaofeng Zhang、Zhuyan Gao、Puning Ren、Jianmin Lu、Zhipeng Huang、Kaiyi Su、Shichao Zhang、Junju Mu、Feng Wang

  DOI：10.1039/d1gc04058h

  日期：——

  with oxygen-implanting modification (O-MoS2) can work as a multifunctional catalyst to achieve the one-pot quinoline synthesis from basic nitroarenes and aliphatic alcohols. Different from common knowledge that the application of MoS2-based catalysts and above quinoline synthesis need anaerobic conditions, we conduct the heterogeneous catalysis under an unusual air atmosphere. Catalyst characterization

  我们在此报告了具有氧注入修饰的MoS 2 (O-MoS 2 )可以作为多功能催化剂来实现从碱性硝基芳烃和脂肪醇的一锅法合成喹啉。不同于众所周知的MoS 2基催化剂的应用及以上喹啉合成需要厌氧条件，我们在不寻常的空气气氛下进行多相催化。催化剂表征和实验结果表明，嵌入在 MoS 2骨架中的 MoO x簇，而不是配位不饱和 Mo 位点 (CUS Mo)，主导了喹啉的生成。通过颠覆 MoS 上 O 2吸附的催化认识x可以使用一种有效的方法来原位修复 O-MoS 2中的 MoO x结构通过用额外的 H* 抑制不需要的 MoO x消除来保护 O-MoS 2催化剂，从而使基于 MoS 2的催化剂失活，我们创新地引入了 O 2成喹啉合成。坚固的 O-MoS 2无需再生即可连续使用 10 次，从硝基苯和乙醇中提取 2-甲基喹啉的收率可达 69-75%。此外，与传统的转移氢化-缩合机理不同，在O-MoS 2上
• High throughput one pot synthesis of 2-methylquinolines
  作者：Kiran Kumar H. Chandrashekarappa、Kittappa M. Mahadevan、Kiran B. Manjappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.094

  日期：2013.3

  Various 2-methylquinolines have been successfully synthesized by using anilines and ethyl vinyl ether in 1:3 mole ratios in the presence of acetic acid. Stirring at rt for 3-4 h followed by reflux for 3.5-4 h resulted in the corresponding 2-methylquinolines in good yield. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.