6-氟-2,4-二羟基喹啉 | 1677-37-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-2,4-二羟基喹啉
• 中文别名: 2,4-二羟基-6-氟喹啉
• 英文名称: 6-fluoro-4-hydroxyquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 6-Fluoro-2,4-dihydroxyquinoline；6-fluoro-4-hydroxy-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1677-37-8
• 化学式: C₉H₆FNO₂
• mdl: MFCD12923124
• 分子量: 179.151
• InChiKey: ZFBAAIYKVIMWHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  345 °C
• 沸点：
  402.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.477±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氟-2,4-二羟基喹啉 在 四磷十氧化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到2,4-dibromo-6-fluoroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Novel coumarin- and quinolinone-based polycycles as cell division cycle 25-A and -C phosphatases inhibitors induce proliferation arrest and apoptosis in cancer cells

  摘要：

  Cell division cycle phosphatases CDC25 A, B and C are involved in modulating cell cycle processes and are found overexpressed in a large panel of cancer typology. Here, we describe the development of two novel quinone-polycycle series of CDC25A and C inhibitors on the one hand la-k, coumarin-based, and on the other 2a-g, quinolinone-based, which inhibit either enzymes up to a sub-micro molar level and at single digit micro molar concentrations, respectively. When tested in six different cancer cell lines, compound 2c displayed the highest efficacy to arrest cell viability, showing in almost all cell lines sub-micro molar IC50 values, a profile even better than the reference compound NCS95397. To investigate the putative binding mode of the inhibitors and to develop quantitative structure-activity relationships, molecular docking and 3-D QSAR studies were also carried out. Four selected inhibitors, la, ld, 2a and 2c have been also tested in A431 cancer cells; among them, compound 2c was the most potent one leading to cell proliferation arrest and decreased CDC25C protein levels together with its splicing variant. Compound 2c displayed increased phosphorylation levels of histone H3, induction of PARP and caspase 3 cleavage, highlighting its contribution to cell death through pro-apoptotic effects. (C) 2017 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.012
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氟苯基氨基)-3-氧代丙酸 在 甲基磺酸酐 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到6-氟-2,4-二羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  温和，有效，无溶剂地合成4-羟基-2-喹啉酮

  摘要：

  在无溶剂条件下，苯胺与Meldrum酸反应可得到高产丙二酸单苯胺。然后将丙二酸单苯胺中间体用甲磺酸酐（MSAA）处理，以极好的收率生产4-羟基-2-喹啉酮。应当指出，两个反应都必须在温和的条件下进行，以避免丙二酸单苯胺中间体的脱羧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151778

文献信息

• CONVENIENT ROUTE TO 2H-FURO[3,2-c]QUINOLIN-4-ONE FRAMEWORK USING Mn(III)-BASED OXIDATIVE RADICAL CYCLIZATION
  作者：Ryoukou Kumabe、Hiroshi Nishino

  DOI：10.1515/hc.2004.10.2-3.135

  日期：2004.1

  The oxidation of a mixture of 1.1-disubstituted ethenes 1 with 4-hydroxy-2-quinolinone derivatives 2 with manganese(III) acetate in boiling glacial acetic acid was investigated. The reaction of 3-substituted quinolinones 2 gave 9b-hydroxy-3,3a,5,9b-tetrahydro-2//-furo[3,2-c]quinolin-4-ones 3 and 3-(2.2-diarvlethenyl)quinoline-2,4-diones 4 in moderate to good yields. On the other hand, 3,5-dihydro-2//-furo[3

  研究了 1.1-二取代的乙烯 1 与 4-羟基-2-喹啉酮衍生物 2 与乙酸锰 (III) 在沸腾冰醋酸中的氧化反应。3-取代喹啉酮2反应得到9b-羟基-3,3a,5,9b-四氢-2//-呋喃[3,2-c]喹啉-4-酮3和3-(2.2-二亚乙烯基)喹啉-2,4-二酮 4 中等至良好的收率。另一方面，3,5-dihydro-2//-furo[3,2-c]quinolin-4-ones 5 主要在 3-位无取代基的喹啉酮 2 反应过程中产生。讨论了反应途径和反应的应用。喹啉酮是一类非常重要的杂环化合物。喹啉酮环存在于许多天然产物中，大量喹啉酮衍生物显示出令人感兴趣的生物活性。最近，我们发现了一种独特的过氧化物形成，使用锰 (III) 催化的 4-羟基喹啉-2-酮在烯烃存在下的有氧氧化。有氧氧化产生 3,3-双（2 氢过氧乙基）喹啉二酮和 [4.4.3] 丙烷型环状过氧化物。从抗疟活性的角度来看
• 具有抗惊厥活性的化合物及其制备方法和应用
  申请人：四川农业大学

  公开号：CN107098901A

  公开（公告）日：2017-08-29

  本发明提供了几种具有抗惊厥活性的7‑取代‑5‑甲基‑1，2，4‑三唑并[4，3‑a]喹啉类化合物和7‑取代‑5‑乙氧基‑[1，2，4]三唑并[4，3a]喹啉类化合物，并提供了制备上述化合物的方法，还提供了这些化合物在制备抗制备抗惊厥药物方面的应用。
• Synthesis and SAR studies of novel 6,7,8-substituted 4-substituted benzyloxyquinolin-2(1<i>H</i>)-one derivatives for anticancer activity
  作者：Yi-Fong Chen、Yi-Chien Lin、Susan L Morris-Natschke、Chen-Fang Wei、Ting-Chen Shen、Hui-Yi Lin、Mei-Hua Hsu、Li-Chen Chou、Yu Zhao、Sheng-Chu Kuo、Kuo-Hsiung Lee、Li-Jiau Huang

  DOI：10.1111/bph.12992

  日期：2015.3

  BACKGROUND AND PURPOSE 4-Phenylquinolin-2(1H)-one (4-PQ) derivatives can induce cancer cell apoptosis. Additional new 4-PQ analogs were investigated as more effective, less toxic antitumour agents. EXPERIMENTAL APPROACH Forty-five 6,7,8-substituted 4-substituted benzyloxyquinolin-2(1H)-one derivatives were synthesized. Antiproliferative activities were evaluated using a 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2

  背景和目的 4-Phenylquinolin-2(1H)-one (4-PQ) 衍生物可诱导癌细胞凋亡。其他新的 4-PQ 类似物被研究为更有效、毒性更小的抗肿瘤剂。实验方法合成了 45 个 6,7,8-取代的 4-取代苄氧基喹啉-2(1H)-one 衍生物。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑溴化物测定评估抗增殖活性，并建立结构-活性关系相关性。化合物 9b、9c、9e 和 11e 也针对 National Cancer Institute-60 人类癌细胞系面板进行了评估。Hoechst 33258 和 Annexin V-FITC/PI 染色检测用于检测细胞凋亡，同时通过荧光显微镜检测微管聚合的抑制。通过流式细胞术和凋亡相关蛋白（活性 caspase-3、-8 和 -9、procaspase-3、-8、-9、PARP、Bid、Bcl-xL 和 Bcl-2）评估
• Synthesis of New Pyrano-fused Quinolines as Antibacterial and Antimicrobial Agents
  作者：Rahul Watpade、Avinash Bholay、Raghunath Toche

  DOI：10.1002/jhet.2966

  日期：2017.11

  This manuscript describes a brief overview of latest research involving the use of pyrano‐fused quinolines as new antibacterial and antimicrobial agents. The synthesis begins with 4‐hydroxy quinolone‐2‐one 1a and 6‐fluoro‐4‐hydroxyquinolin‐2(1H)‐one 1b, which were obtained by condensation of aromatic amines with diethyl malonate. 9‐Fluoro‐6H‐pyrano[3,2‐c]quinoline‐2,5‐dione 3b and 6H‐pyrano[3,2‐c]quinoline‐2

  本手稿简要介绍了最新研究的概况，涉及使用吡喃基稠合喹啉作为新型抗菌剂和抗菌剂。合成从4-羟基喹诺酮-2-酮1a和6-氟-4-羟基喹啉-2（1 H）-1b开始，它们是通过芳族胺与丙二酸二乙酯的缩合反应制得的。9-氟-6- ħ吡喃并[3,2- c ^ ]喹啉-2,5-二酮3B和6 ħ吡喃并[3,2- c ^ ]喹啉-2,5-二酮3A被反应与丙二酸二乙酯获得的在乙酸铵存在下。这些吡喃喹诺酮在三氯氧化磷中回流时转化为5-氯-2 H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-2-one 4a和5-氯-9-氟-2- H-吡喃并[3,2 - c ]喹啉-2-one 4b。具有反应性的化合物4a和4b中的氯官能团可以被各种亲核试剂如胺和氨基酸取代。所得氨基吡喃并[3,2– c ]喹啉表现出中等至优异的抗菌和抗菌活性。
• A study of Solvatochromism in diazonium coupling products of 6-flouro 4-hydroxyl-2-quinolone
  作者：Enayat O'llah Moradi-e-Rufchahi、A. Ghanadzadeh

  DOI：10.1016/j.molliq.2011.03.011

  日期：2011.5

  component with some diazotized aromatic amines. The prepared azo dyes were characterized by UV–vis, FT-IR, 1H NMR spectroscopic techniques and elemental analysis. The solvatochromism of dyes was evaluated with respect to wavelength of maximum absorption (λmax) in six solvents: acetic acid, methanol, chloroform, acetonitrile, dimethyl sulfoxide and dimethyl formamide. The color of the dyes is discussed

  由相应的二苯胺的环缩合反应合成了6-氟4-羟基-2-喹诺酮，随后用作与某些重氮化的芳族胺的有效偶联组分。制备的偶氮染料通过紫外可见，FT-IR，1 H NMR光谱技术和元素分析进行表征。关于在六种溶剂：乙酸，甲醇，氯仿，乙腈，二甲基亚砜和二甲基甲酰胺中的最大吸收波长（λmax），评估了染料的溶剂溶变色。关于苯环上取代基的性质讨论了染料的颜色。还报道了酸和碱对染料可见吸收光谱的影响。电离常数pK a，在80体积％的乙醇-水介质在室温下进行了测定，并与取代基常数，σ相关这些染料X。