(3S,3aS,8R,9aR,9bS)-8-hydroxy-3,6-dimethyl-9-methylidene-3,3a,4,5,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one | 82206-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,3aS,8R,9aR,9bS)-8-hydroxy-3,6-dimethyl-9-methylidene-3,3a,4,5,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 82206-93-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: XRSMJPPIIVENNN-WNSRNUENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,8R,9aR,9bS)-8-hydroxy-3,6-dimethyl-9-methylidene-3,3a,4,5,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one 、 (3S,3aS,6aR,8R,9aR,9bS)-8-hydroxy-3,6-dimethyl-9-methylidene-3,3a,4,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one 、 (3S,3aS,6aR,9aR,9bS)-8-hydroxy-3-methyl-6,9-dimethylidene-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one 、 二苯基二硒醚 以25%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ANDO, MASAYOSHI;KUSAKA, HARUHIKO;OHARA, HIROSHI;TAKASE, KAHEI;YAMAOKA, HI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1952-1960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (11S)-3α,4α-epoxy-1β-(mesyloxy)eudesmano-13,6α-lactone 在 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (3S,3aS,6aR,8R,9aR,9bS)-8-hydroxy-3,6-dimethyl-9-methylidene-3,3a,4,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one 、 (3S,3aS,8R,9aR,9bS)-8-hydroxy-3,6-dimethyl-9-methylidene-3,3a,4,5,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one 、 11β,13-dihydro-3-epizaluzanin C
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESES OF ZALUZANIN C, ZALUZANIN D, AND 3-EPIZALUZANIN C

  摘要：

  通过两种不同的程序合成了具有生物活性的愈创木酚内酯--扎鲁扎宁 C 和扎鲁扎宁 D，以及立体异构愈创木酚内酯--3-表扎鲁扎宁 C。通过这种合成方法，确定了扎鲁扎宁 C C3 的立体化学结构为 S 构型。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.501

文献信息

• TOTAL SYNTHESES OF ZALUZANIN C, ZALUZANIN D, AND 3-EPIZALUZANIN C
  作者：Masayoshi Ando、Hiroaki Yamaoka、Kahei Takase

  DOI：10.1246/cl.1982.501

  日期：1982.4.5

  The biologically active guaianolides, zaluzanin C and zaluzanin D, and the stereoisomeric guaianolide, 3-epizaluzanin C, have been synthesized by two different procedures. The stereochemistry at C3 of zaluzanin C has been established to be S configuration by this synthesis.

  通过两种不同的程序合成了具有生物活性的愈创木酚内酯--扎鲁扎宁 C 和扎鲁扎宁 D，以及立体异构愈创木酚内酯--3-表扎鲁扎宁 C。通过这种合成方法，确定了扎鲁扎宁 C C3 的立体化学结构为 S 构型。
• ANDO, MASAYOSHI;KUSAKA, HARUHIKO;OHARA, HIROSHI;TAKASE, KAHEI;YAMAOKA, HI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1952-1960
  作者：ANDO, MASAYOSHI、KUSAKA, HARUHIKO、OHARA, HIROSHI、TAKASE, KAHEI、YAMAOKA, HI+

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the syntheses of sesquiterpene lactones. 11. The syntheses of 3-epizaluzanin C, zaluzanin C, zaluzanin D, and related compounds 3.alpha.-hydroxyguaia-1(10),4(15),11(13)-trieno-12,6.alpha.-lactone and 3.alpha.-hydroxyguaia-4(15),9,11(13)-trieno-12,6.alpha.-lactone
  作者：Masayoshi Ando、Haruhiko Kusaka、Hiroshi Ohara、Kahei Takase、Hiroaki Yamaoka、Yoshikazu Yanagi

  DOI：10.1021/jo00269a039

  日期：1989.4