2-(diethylaminomethyl)-1-phenyl-2-propen-1-one | 2845-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(diethylaminomethyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 2-((diethylamino)methyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；2-Diethylaminomethyl-acrylophenon；2-(Diethylaminomethyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 2845-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: HGCVSGPVTDDDAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diethylaminomethyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 、 亚磷酸三乙酯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到tetraethyl (2-benzoylpropane-1,3-diyl)bis(phosphonate)
  参考文献：
  名称：

  铁催化氨基-2-en-1-酮与亚磷酸三烷基酯的双磷酸化

  摘要：

  开发了一种由铁介导的亚磷酸三烷基酯与氨基-2-en-1-酮的简便双磷酸化。该反应被认为经历了两个迈克尔加成过程。多种氨基-2-en-1-ones 以高产率双磷酸化，并具有官能团耐受性。此外，将两种不同的磷酸盐引入一个分子的方案通过级联反应是成功的。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611803
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 diethyl(methoxymethyl)amine 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到2-(diethylaminomethyl)-1-phenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  A novel aminomethylation of silyl enol ethers with aminomethyl ethers catalyzed by iodotrimethylsilane or trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86885-9

文献信息

• Dibromomethane as one-carbon source in organic synthesis: microwave-accelerated α-methylenation of ketones with dibromomethane and diethylamine
  作者：Yung-Son Hon、Tzyy-Rong Hsu、Chun-Yan Chen、Yi-Hui Lin、Fong-Jong Chang、Cheng-Han Hsieh、Ping-Hui Szu

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00080-2

  日期：2003.2

  The reactivity of aryl alkyl ketone with a preheated mixture of dibromomethane and diethylamine is poor and gives an alpha-methylenation product in very low yield even under refluxing condition. It can be accelerated dramatically by microwave irradiation. Under microwave condition, the cyclic 1,3-dicarbonyls, aryl alkyl ketones, heteroaryl alkyl ketones and acyclic benzyl ketone give alpha-methylenation products in modest to good yields. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Mojtahedi; Saidi; Sharifi, Journal of Chemical Research - Part S, 2000, # 8, p. 380 - 381
  作者：Mojtahedi、Saidi、Sharifi、Noushabadi、Bolourtchian

  DOI：——

  日期：——
• HOSOMI, AKIRA;IIJIMA, SUSUMU;SAKURAI, HIDEKI, TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 5, 547-550
  作者：HOSOMI, AKIRA、IIJIMA, SUSUMU、SAKURAI, HIDEKI

  DOI：——

  日期：——
• A novel aminomethylation of silyl enol ethers with aminomethyl ethers catalyzed by iodotrimethylsilane or trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
  作者：Akira Hosomi、Susumu Iijima、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86885-9

  日期：1982.1
• Fe-Catalyzed Bisphosphorylation of Amino-2-en-1-ones with Trialkyl Phosphites
  作者：Shengmei Guo、Kun Jie、Ling Huang、Zhebin Zhang、Yufeng Wang、Zhengjiang Fu、Hu Cai

  DOI：10.1055/s-0037-1611803

  日期：2019.6

  A facile bisphosphorylation of amino-2-en-1-ones with trialkyl phosphites mediated by iron is developed. The reaction is considered to go through two Michael addition progresses. A variety of amino-2-en-1-ones are bisphosphorylated in high yields with functional group tolerance. In addition, the protocol of introduction of two different phosphates into one molecule is successful through a cascade reaction

  开发了一种由铁介导的亚磷酸三烷基酯与氨基-2-en-1-酮的简便双磷酸化。该反应被认为经历了两个迈克尔加成过程。多种氨基-2-en-1-ones 以高产率双磷酸化，并具有官能团耐受性。此外，将两种不同的磷酸盐引入一个分子的方案通过级联反应是成功的。