2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-3-phenylsulfanyl-propionic acid methyl ester | 901265-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-3-phenylsulfanyl-propionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylsulfanylpropanoate
• CAS: 901265-30-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃SSi
• 分子量: 326.532
• InChiKey: FPGINVWNXSCAIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-3-phenylsulfanyl-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R)-3-[2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-3-phenylsulfanyl-propionyl]-4-isopropyl-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors of the Agalacto (Exo) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo-Selective Diels−Alder Reaction

  摘要：

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.

  DOI：

  10.1021/ol0609208
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 methyl 2-hydroxy-3-(phenylthio)-propionate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)-3-phenylsulfanyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Precursors of the Agalacto (Exo) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo-Selective Diels−Alder Reaction

  摘要：

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.

  DOI：

  10.1021/ol0609208

文献信息

• Synthesis of Precursors of the Agalacto (<i>Exo</i>) Fragment of the Quartromicins via an Auxiliary-Controlled Exo<i>-</i>Selective Diels−Alder Reaction
  作者：Jun Qi、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol0609208

  日期：2006.6.1

  A direct synthesis of the alpha-hydroxyaldehyde exo-5, a precursor of the exo-spirotetronate subunit of the quartromicins, was achieved through an exo-selective Lewis acid-catalyzed Diels-Alder reaction of dienophile 12a and diene 1.