2-hydroxy-3-(phenylthio)propionic acid | 83023-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(phenylthio)propionic acid
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-phenylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 83023-80-7；83023-81-8；82971-73-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: ZODAXYLLKGRJLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(phenylthio)propionic acid 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,5S)-2-cyclohexyl-5-[(phenylsulfonyl)methyl]-1,3-dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-4-酮和2-烷基-3-酰基-5-亚甲基-1,3-恶唑烷-4-酮的合成及Diels-Alder反应：高度exo和非对映体选择性手性乙烯酮当量

  摘要：

  手性亲双烯体1-3发生高度exo和非对映体选择性Diels-Alder反应。的狄尔斯-阿尔德反应3也路易斯酸催化条件下是高度选择性的外型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70683-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-pyrrolidinyl)-3-phenylthiopropionitrile 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-hydroxy-3-(phenylthio)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A Formylcarbonium Ion Synthon. Synthesis of 3-Thio-Substituted 2-Amino Acids and Thio-Substituted Enamines from 2-Acyloxyacrylonitriles

  摘要：

  利用通过噻吩酚对2-酰氧基丙烯腈（CH2=C(CN)OCOR）的迈克尔加成反应制备的2-酰氧基-3-苯基硫丙腈（2），作为甲酰阳离子合成前体的应用，通过将2转化为S-苯基半胱氨酸和2-苯硫基烯胺得到了证明。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.609

文献信息

• Enantioselective, Chromatography-Free Synthesis of β³-Amino Acids with Natural and Unnatural Side Chains
  作者：Thibaud Gerfaud、Ying-Ling Chiang、Imants Kreituss、Justin A. Russak、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/op300069n

  日期：2012.4.20

  β3-Amino acids are key components of some pharmaceuticals, excellent surrogates for metabolically labile α-amino acids, and building blocks for chiral heterocycles. Unfortunately they are not easily accessible in enantiomerically pure form, especially when possessing unnatural side chains. A flexible, chromatography-free process for the synthesis of enantiopure β3-amino acids possessing natural and

  β 3 -氨基酸是一些药物的关键组分，代谢不稳定的α氨基酸优良替代物，和用于手性杂环积木。不幸的是，它们不容易以对映体纯的形式获得，特别是当具有不自然的侧链时。用于合成的柔性，自由色谱过程对映体纯β 3 -氨基酸具有天然和非天然侧链进行说明。该方法使用廉价的起始原料和试剂，为对映纯α-氨基酸的危险且昂贵的Arndt-Eistert同源提供了很好的替代方法。它的效用已被证明与两种有价值β制备规模合成3 -氨基酸具有非天然侧链。
• Laboratory-scale enzymic/chemical syntheses of D- and L-.beta.-chlorolactic acid and D- and L-potassium glycidate
  作者：Bernard L. Hirschbein、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00380a021

  日期：1982.8
• ANGIOTENSIS CONVERTING ENZYME INHIBITORS
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0535042A1

  公开（公告）日：1993-04-07
• US5348978A
  申请人：——

  公开号：US5348978A

  公开（公告）日：1994-09-20
• [EN] ANGIOTENSIS CONVERTING ENZYME INHIBITORS
  申请人：——

  公开号：WO1992000276A2

  公开（公告）日：1992-01-09

  [EN] There are disclosed compounds of formula (I): Z(CH2)nCHR1COOCHR2COOH, in which Z is -SR3, -COCHR4NHCOR5, (a) or -NHCHR7COOH; R4, R5, R6 and R7, which may be the same or different, are each phenyl or alkylphenyl C7-12; R1 is hydrogen, alkyl C1-6, NHR8 or (CH2)pR9; R2 is (CH2)mXR10, alkyl C1-6 optionally substituted by a saturated 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring, alkylhalo C1-6, alkylcyano C1-6, or alkylphenyl C7-12, the phenyl being optionally substituted by NO2 or NH2; X is O, S(O)q, C=O or NR11, and R10 is alkyl C1-6, alkylhalo C1-6, alkoxy C1-6, alkoxy C1-6 substituted by halogen, alkanoyl C1-6, S(O)rR12, NR13R14, phenyl, alkylphenyl C7-12, naphthalenyl or a 5-membered unsaturated heterocyclic ring; n is an integer from 0 to 6; m and p, which may be the same or different, are each an integer from 1 to 6; R9 is hydrogen, SR15 or phenyl optionally substituted by OR16; R3 and R15, which may be the same or different, are each hydrogen or alkanoyl C1-6; R8 is hydrogen or COOR17; q and r, which may be the same or different, are each 0, 1 or 2, and R11, R12, R13, R14, R16 and R17, which may be the same or different, are each hydrogen or alkyl C1-6; and pharmaceutically acceptable salts thereof, with certain provisos. Processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing them and methods of treatment involving their use are also described.
  [FR] On décrit des composés de formule (I): Z(CH2)nCHR1COOCHR2COOH, où Z représente -SR3, -COCHR4NHCOR5, (a) ou -NHCHR7COOH; R4, R5, R6 et R7, qui peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun phényle ou alkylphényle C7-12; R1 représente hydrogène, alkyle C1-6, NHR8 ou (CH2)pR9; R2 représente (CH2)mXR10, alkyle C1-6 éventuellement substitué par un cycle hétérocyclique ou carbocyclique saturé à 5 ou 6 éléments ou alkyle phényle C7-12, le phényle étant éventuellement substitué par NO2 ou NH2; X représente O, S(O)q, C=O ou NR11, et R10 représente alkyle C1-6, alkylhalo C1-6, alcoxy C1-6, alcoxy C1-6 substitué pra un halogène, alcanoyle C1-16, S(O)rR12, NR13R14, phényle, alkylphényle C7-12, naphtalényle ou un cycle hétérocyclique non saturé à 5 éléments; n représente un nombre entier de 0 à 6; m et p, qui peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun un nombre entier de 1 à 6; R9 représente hydrogène, SR15 ou phényle éventuellement substitué par OR16; R3 et R15, qui peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun hydrogène ou alcanoyle C1-6; R8 représente hydrogène ou COOR17, q et r, qui peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun 0, 1 ou 2 et R11, R12, R13, R14, R16 et R17, qui peuvent être les mêmes ou différents, représentent chacun hydrogène ou alkyle C1-6. On décrit aussi des sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés, avec certaines restrictions, ainsi que des procédés de préparation des composés, des compositions pharmaceutiques qui les contiennent et des méthodes de traitement dans lesquels ils sont utilisés.