N-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-6-yl)-4-nitro-furazan-3-amine | 1261061-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-6-yl)-4-nitro-furazan-3-amine
• 英文别名: N-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-6-yl)-4-nitro-1,2,5-oxadiazol-3-amine；N-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-3-yl)-4-nitrofurazan-3-amine；4-nitro-N-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-6-yl)-1,2,5-oxadiazol-3-amine
• CAS: 1261061-42-0
• 化学式: C₅H₂N₁₀O₃
• 分子量: 250.136
• InChiKey: NKWYUHRDWBHHIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N6-(4-nitro-1,2,5-oxadiazol-3-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine-3,6-diamine 在 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-([1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazin-6-yl)-4-nitro-furazan-3-amine
  参考文献：
  名称：

  含[1,2,4]三唑[4,3-b] [1,2,4,5]四嗪稠环的含能材料的化学和性质

  摘要：

  用发烟的HNO 3 / P 2 O 5处理具有[1,2,4]三唑并[4,3- b ] [1,2,4,5]四嗪稠合环的杂环胺会导致六种具有完整特征的爆炸物硝化还原或氧化机理。因此，4-硝基-N-（3-硝基[1,2,4]三唑[4,3- b ] [1,2,4,5]四嗪-6-基）-1,2,5-恶二唑-3-胺（3 b，TTDNF）表现出高性能（D = 9180 m s -1，P = 36.7 GPa）和低冲击敏感性（IS > 40 J），而N -（[1,2,4] triazolo [4 ，3‐ b] [1,2,4,5]四嗪-6基）-3-硝基-1,2,4-恶二唑-5-胺（4 a，TTNOA）具有潜在的爆炸性组分，熔点低，为88.2 °C和226.2°C的高起始分解温度。

  DOI：

  10.1002/asia.201801145

文献信息

• Copper-Catalyzed C-N Coupling Reactions of Nitrogen-Rich Compounds - Reaction of Iodofurazans with s-Tetrazinylamines
  作者：Aleksei B. Sheremetev、Nadezhda V. Palysaeva、Marina I. Struchkova、Kyrill Yu. Suponitsky、Mikhail Yu. Antipin

  DOI：10.1002/ejoc.201101732

  日期：2012.4

  Access to unsymmetrical secondary dihetarylamines through the Cu(OAc)2/2-acetylcyclohexanone catalyzed cross-coupling of s-tetrazinylamines with iodofurazans has been developed. The reaction displays good functional group tolerance, involving nitro, azido, and azo groups, which are critical for the construction of energetic materials. Both 3,6-disubstituted and annelated s-tetrazines react readily

  已经开发出通过 Cu(OAc)2/2-乙酰环己酮催化的 s-四嗪基胺与碘呋咱的交叉偶联获得不对称仲二杂芳胺。该反应显示出良好的官能团耐受性，包括硝基、叠氮基和偶氮基团，这些基团对于构建含能材料至关重要。3,6-二取代和退火的 s-四嗪都容易与碘呋喃发生反应以提供所需的产品。
• A Direct Approach to a 6-Hetarylamino[1,2,4]triazolo[4,3-<i>b</i>][1,2,4,5]tetrazine Library
  作者：Nadezhda V. Palysaeva、Katerina P. Kumpan、Marina I. Struchkova、Igor L. Dalinger、Aleksandr V. Kormanov、Nataly S. Aleksandrova、Victor M. Chernyshev、Dmitrii F. Pyreu、Kyrill Yu. Suponitsky、Aleksei B. Sheremetev

  DOI：10.1021/ol403308h

  日期：2014.1.17

  The synthesis of 6-hetarylamino[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines is reported. The functionalized secondary amines were constructed via a K2CO3-mediated SNAr reaction of weakly basic hetarylamines with 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4,5]tetrazines, which allowed displacement 3,5-dimethylpyrazolyl leaving group. Significantly, the reaction exhibited a broad substrate scope and proceeded in good yields.
• The Chemistry and Properties of Energetic Materials Bearing [1,2,4]Triazolo[4,3-<i>b</i> ][1,2,4,5]tetrazine Fused Rings
  作者：Guilong Wang、Tian Lu、Guijuan Fan、Chengqiu Li、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1002/asia.201801145

  日期：2018.12.4

  Treatment of heterocyclic amines featuring fused rings of [1,2,4]triazolo[4,3‐b][1,2,4,5]tetrazine with fuming HNO3/P2O5 leads to six fully characterized explosives through multiple nitration and reduction or oxidation mechanism. Thus, 4‐nitro‐N‐(3‐nitro[1,2,4]triazolo[4,3‐b][1,2,4,5]tetrazin‐6‐yl)‐1,2,5‐oxadiazol‐3‐amine (3 b, TTDNF) showed high performance (D=9180 m s−1, P=36.7 GPa) and low impact

  用发烟的HNO 3 / P 2 O 5处理具有[1,2,4]三唑并[4,3- b ] [1,2,4,5]四嗪稠合环的杂环胺会导致六种具有完整特征的爆炸物硝化还原或氧化机理。因此，4-硝基-N-（3-硝基[1,2,4]三唑[4,3- b ] [1,2,4,5]四嗪-6-基）-1,2,5-恶二唑-3-胺（3 b，TTDNF）表现出高性能（D = 9180 m s -1，P = 36.7 GPa）和低冲击敏感性（IS > 40 J），而N -（[1,2,4] triazolo [4 ，3‐ b] [1,2,4,5]四嗪-6基）-3-硝基-1,2,4-恶二唑-5-胺（4 a，TTNOA）具有潜在的爆炸性组分，熔点低，为88.2 °C和226.2°C的高起始分解温度。