7-diethylamino-3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one | 753006-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-diethylamino-3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• 英文别名: 7-(Diethylamino)-3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
• CAS: 753006-66-5
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: NSPTWODZGQAAFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-diethylamino-3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到7-diethylamino-3-methoxy-2-phenylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过偶极功能调整激发态电荷/质子转移耦合反应

  摘要：

  基于 I、II 和 III 的设计和合成，我们展示了一种通过分子的偶极功能微调激发态分子内电荷转移 (ESICT) 耦合激发态分子内质子转移 (ESIPT) 反应的巧妙方法框架。由于 ESICT 和 ESIPT 状态之间不同的溶剂极性环境，I 和 II 都表现出显着的双重发射，而 III 中两个电荷转移实体的相互作用导致 ESIPT 从溶剂极性效应中解耦，从而产生独特的质子-转移互变异构体发射。结果使 ESICT/ESIPT 耦合系统的进一步合理设计变得可行，只需调整净偶极效应即可。因此，

  DOI：

  10.1021/jp0476390
• 作为产物：
  描述：

  4-二乙基氨基-2-甲氧基-苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 7-diethylamino-3-hydroxy-2-phenylchromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过偶极功能调整激发态电荷/质子转移耦合反应

  摘要：

  基于 I、II 和 III 的设计和合成，我们展示了一种通过分子的偶极功能微调激发态分子内电荷转移 (ESICT) 耦合激发态分子内质子转移 (ESIPT) 反应的巧妙方法框架。由于 ESICT 和 ESIPT 状态之间不同的溶剂极性环境，I 和 II 都表现出显着的双重发射，而 III 中两个电荷转移实体的相互作用导致 ESIPT 从溶剂极性效应中解耦，从而产生独特的质子-转移互变异构体发射。结果使 ESICT/ESIPT 耦合系统的进一步合理设计变得可行，只需调整净偶极效应即可。因此，

  DOI：

  10.1021/jp0476390

文献信息

• Quantum-Chemical Analysis of the Algar–Flynn–Oyamada Reaction Mechanism
  作者：I. E. Serdiuk、A. D. Roshal、J. Błażejowski

  DOI：10.1007/s10593-014-1487-2

  日期：2014.6

  This work is devoted to improving the understanding of Algar–Flynn–Oyamada reaction mechanism and the analysis of factors that affect the formation of flavonols. The calculation of thermodynamic parameters for the key reaction steps pointed to a mechanism involving chalcone epoxides as intermediates. A correlation was identified between the nucleophilicity of oxygen atom at position 2' of epoxide anions

  这项工作致力于增进对Algar-Flynn-Oyamada反应机理的理解，以及影响黄酮醇形成的因素的分析。对于关键反应步骤的热力学参数的计算指出了涉及查耳酮环氧化物作为中间体的机理。环氧阴离子2'位置的氧原子亲核性与黄酮醇的收率之间存在相关性。亲核中心电荷的增加表明降低了环氧阴离子的β-环化的有效性。