4-acetyl-5-chloro-3-phenylisoxazole | 183666-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-acetyl-5-chloro-3-phenylisoxazole
• 英文别名: 1-(5-Chloro-3-phenyl-1,2-oxazol-4-yl)ethanone
• CAS: 183666-45-7
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: AVFQGZIAEBWNQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetyl-5-chloro-3-phenylisoxazole 在 sodium azide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-Methyl-3-phenyl-[1,2]oxazolo[4,3-d][1,2]oxazole
  参考文献：
  名称：

  溶液中5-叠氮异恶唑热分解的速率和产物

  摘要：

  在5-叠氮基异恶唑与4-位的甲酰基，乙酰基或N-苯基亚氨基的溶液中热解导致形成双环产物。在没有这种4-取代基的情况下，导致开环，并且在两种情况下，预期的亚硝基烯烃中间体被2,3-二甲基丁-1,3-二烯成功地捕获。

  DOI：

  10.1039/p29960002111
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-3-苯基异恶唑-4-甲醛 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-acetyl-5-chloro-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  溶液中5-叠氮异恶唑热分解的速率和产物

  摘要：

  在5-叠氮基异恶唑与4-位的甲酰基，乙酰基或N-苯基亚氨基的溶液中热解导致形成双环产物。在没有这种4-取代基的情况下，导致开环，并且在两种情况下，预期的亚硝基烯烃中间体被2,3-二甲基丁-1,3-二烯成功地捕获。

  DOI：

  10.1039/p29960002111

文献信息

• Rates and products from thermolysis of 5-azidoisoxazoles in solution
  作者：Gerrit L'abbé、Leonard Dyall、Kathleen Meersman、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/p29960002111

  日期：——

  Thermolysis in solution of 5-azidoisoxazoles with formyl, acetyl or N-phenylimino in the 4-position led to the formation of bicyclic products; in the absence of such 4-substituents, ring-opening resulted and in two instances the expected nitrosoalkene intermediate was successfully trapped with 2,3-dimethylbuta-1,3-diene.

  在5-叠氮基异恶唑与4-位的甲酰基，乙酰基或N-苯基亚氨基的溶液中热解导致形成双环产物。在没有这种4-取代基的情况下，导致开环，并且在两种情况下，预期的亚硝基烯烃中间体被2,3-二甲基丁-1,3-二烯成功地捕获。