5-氯-3-苯基异恶唑-4-甲醛 | 100230-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-氯-3-苯基异恶唑-4-甲醛
• 英文名称: 5-chloro-3-phenylisoxazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-chloro-3-phenyl-4-Isoxazolecarboxaldehyde；5-chloro-3-phenyl-1,2-oxazole-4-carbaldehyde
• CAS: 100230-72-6
• 化学式: C₁₀H₆ClNO₂
• mdl: MFCD09746142
• 分子量: 207.616
• InChiKey: XGQDMZXONSJFJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3-苯基异恶唑-4-甲醛 在 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以48%的产率得到5-氯-4-氰基-3-苯基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  溶液中5-叠氮异恶唑热分解的速率和产物

  摘要：

  在5-叠氮基异恶唑与4-位的甲酰基，乙酰基或N-苯基亚氨基的溶液中热解导致形成双环产物。在没有这种4-取代基的情况下，导致开环，并且在两种情况下，预期的亚硝基烯烃中间体被2,3-二甲基丁-1,3-二烯成功地捕获。

  DOI：

  10.1039/p29960002111
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-5-异噁唑酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-氯-3-苯基异恶唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  A reinvestigation of the Vilsmeier reaction of 3-phenyl-5-isoxazolinone. Isolation of 1,3-oxazin-6-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a039

文献信息

• Cognition enhancing derivatives of isoxazole triazoloindane GABA-A alpha 5 receptor subunit ligands
  申请人：——

  公开号：US20040058970A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  The present invention relates to compounds of formula I: 1 in which R 1 is a linear group or a five membered heterocycle optionally fused to a phenyl ring, R 2 is a 5-membered heterocycle, R 3 is chosen from a range of substituents, m is 0-3 and n is 0 or 1; the compounds are generally inverse agonists at GABA-A receptors containing the alpha 5 subunit and so are useful in methods of enhancing cognition in subjects with diminished cognition in diseases such as Alzheimer's Disease.

  本发明涉及式I的化合物：其中R1是线性基团或者一个五元杂环，可选择地与苯环融合，R2是一个五元杂环，R3是从一系列取代基中选择的，m为0-3，n为0或1；这些化合物通常是GABA-A受体中含有α5亚基的逆激动剂，因此在增强认知的方法中对患有认知减退症如阿尔茨海默病的受试者是有用的。
• Fe(II)-Catalyzed Isomerization of 4-Vinylisoxazoles into Pyrroles
  作者：Ekaterina E. Galenko、Vladimir A. Bodunov、Alexey V. Galenko、Mikhail S. Novikov、Alexander F. Khlebnikov

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01351

  日期：2017.8.18

  -(2-R-vinyl)isoxazoles afford 2-aryl/alkyl-5-aryl/alkyl/methoxycarbonyl-1H-pyrrol-3-carboxylic acid derivatives typically under mild conditions with cheap and available FeCl2·4H2O as a catalyst. The isomerization of 5-alkoxy/amino-3-arylisoxazoles, bearing unsaturated carbo and heterocyclic substituents at the position 4, gives the corresponding fused pyrrolecarboxylic acid derivatives in high yields

  据报道，通过Fe（II）催化的4-乙烯基异恶唑的异构化反应，首次合成了吡咯。5-烷氧基，氨基和N，N-二烷基氨基-3-芳基/烷基-4-（2-R-乙烯基）异恶唑可提供2-芳基/烷基-5-芳基/烷基/甲氧基羰基-1 H-吡咯-3 -羧酸衍生物，通常在温和条件下，具有廉价且可用的FeCl 2 ·4H 2以O为催化剂。在位置4带有不饱和碳原子和杂环取代基的5-烷氧基/氨基-3-芳基异恶唑的异构化以高收率得到相应的稠合吡咯羧酸衍生物。DFT计算用于阐明异构化的可能机理，并解释乙烯基部分的空间拥塞对异构化途径的影响。
• Synthesis of Novel Isoxazole Fused Heterocycles
  作者：P. Sarita Rajender、G. Sridevi、K. Kondal Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2011.555051

  日期：2012.8.1

  5-heptadiazino)(3,2-d)-isoxazoles or isoxazolo-[5,4-b]-benzodiazepines and 3,10-diaryl-6,7,14,15-tetrhydro-13 H ,16H-diisoxazole-(4,5-b;4,5-l)(1,4,8,11)-tetra-aza-cyclo-tetra-deca-4,14-diones, the novel seven- and 14-membered heterocyclic systems. Similar compounds are of great importance in medicinal chemistry. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 3-芳基-4-甲酰基异恶唑与 1,2-二胺缩合生成 3-芳基-(6',7'-苯并-1,5-庚二嗪基)(3,2-d)-异恶唑或异恶唑-[5,4-b]-苯二氮卓类和 3,10-二芳基-6,7,14,15-四氢-13 H,16H-二异恶唑-(4,5-b;4,5-l)( 1,4,8,11)-tetra-aza-cyclo-tetra-deca-4,14-diones，新型七元和十四元杂环系统。类似的化合物在药物化学中非常重要。图形概要
• Cognition enhancing derivatives of isoxazole triazoloindane GABA-A α5 receptor subunit ligands
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US07022724B2

  公开（公告）日：2006-04-04

  The present invention relates to compounds of formula I: in which R1 is a linear group or a five membered heterocycle optionally fused to a phenyl ring, R2 is a 5-membered heterocycle, R3 is chosen from a range of substituents, m is 0–3 and n is 0 or 1; the compounds are generally inverse agonists at GABA-A receptors containing the alpha 5 subunit and so are useful in methods of enhancing cognition in subjects with diminished cognition in diseases such as Alzheimer's Disease.

  本发明涉及公式I的化合物：其中R1是线性基团或五元杂环，可选地融合到苯环上，R2是五元杂环，R3从一系列取代基中选择，m为0-3，n为0或1；这些化合物通常是GABA-A受体的反向激动剂，包含α5亚基，因此在增强认知的方法中对于认知减退的疾病如阿尔茨海默病的患者是有用的。
• The Vilsmeier-Haack reaction of isoxazolin-5-ones. Synthesis and reactivity of 2-(dialkylamino)-1,3-oxazin-6-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1021/jo00391a048

  日期：1987.7