3-((4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanal | 1403584-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-((4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanal
• 英文别名: 3-[(4R,5S)-5-ethenyl-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanal
• CAS: 1403584-89-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: WDRCMXUMBYXHKE-DLDKDUQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanal 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二氯苯酚溴酯 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2S,3S,6S,7R,10R,E)-7,10-dihydroxy-2-((E)-1-iodoprop-1-en-2-yl)-3,7-dimethyl-12-oxooxacyclododec-4-en-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过全合成揭示 FD-895 的结构

  摘要：

  FD-895 的全合成是通过使用串联酯化闭环复分解 (RCM) 工艺构建 12 元大环内酯和改进的 Stille 偶联来附加侧链的策略完成的。这些研究结合对所有四种可能的 C16-C17 立体异构体的详细分析，用于确认 FD-895 的结构并鉴定出具有增强的亚纳摩尔生物活性的类似物。

  DOI：

  10.1021/ol3023006
• 作为产物：
  描述：

  (8S,9R)-9,14,14,15,15-pentamethyl-8-vinyl-2,5,7,13-tetraoxa-14-silahexadecan-9-ol 在 咪唑 、 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 四溴化碳 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-((4R,5S)-2-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  ANTICANCER AND ANTIFUNGAL SPLICE MODULATORS

  摘要：

  本文提供了剪接调节化合物，其中包括FD-895的光学纯、立体特异性类似物。本文提供的方法允许例如可扩展制备所述化合物，并进一步允许例如使用所述化合物抑制剪接体活性。

  公开号：

  US20220227742A1

文献信息

• [EN] SCALEABLE PREPARATION OF POLYKETIDES<br/>[FR] PRÉPARATION DE POLYCÉTIDES POUVANT ÊTRE MISE À L'ÉCHELLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2021026273A1

  公开（公告）日：2021-02-11

  Disclosed herein, inter alia, are methods of making polyketide compounds.

  在此披露的内容包括制备聚酮化合物的方法。
• [EN] ANTI-CANCER POLYKETIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE POLYCÉTIDES ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013148324A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  Provided herein, inter alia, are anticancer polyketides. The uses of the polyketides described herein include treatment of cancer, for example, through regulation of the spliceosome and detection of spliceosome inhibition.

  本文提供了抗癌聚酮类化合物。这些聚酮类化合物的用途包括治疗癌症，例如通过调节剪接体和检测剪接体抑制。
• ANTI-CANCER POLYKETIDE COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20150133535A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Provided herein, inter alia, are anticancer polyketides. The uses of the polyketides described herein include treatment of cancer, for example, through regulation of the spliceosome and detection of spliceosome inhibition.

  本文提供了包括抗癌聚酮在内的化合物。所述聚酮的用途包括治疗癌症，例如通过调节剪接体和检测剪接体抑制来实现。
• US9604973B2
  申请人：——

  公开号：US9604973B2

  公开（公告）日：2017-03-28
• Structure of FD-895 Revealed through Total Synthesis
  作者：Reymundo Villa、Alexander L. Mandel、Brian D. Jones、James J. La Clair、Michael D. Burkart

  DOI：10.1021/ol3023006

  日期：2012.11.2

  The total synthesis of FD-895 was completed through a strategy that featured the use of a tandem esterification ring-closing metathesis (RCM) process to construct the 12-membered macrolide and a modified Stille coupling to append the side chain. These studies combined with detailed analysis of all four possible C16–C17 stereoisomers were used to confirm the structure of FD-895 and identify an analog

  FD-895 的全合成是通过使用串联酯化闭环复分解 (RCM) 工艺构建 12 元大环内酯和改进的 Stille 偶联来附加侧链的策略完成的。这些研究结合对所有四种可能的 C16-C17 立体异构体的详细分析，用于确认 FD-895 的结构并鉴定出具有增强的亚纳摩尔生物活性的类似物。