(3aS,5aS,9R,9aS,9bS)-8-hydroxy-5a,9-dimethyl-3-methylidene-4,5,8,9,9a,9b-hexahydro-3aH-benzo[g][1]benzofuran-2-one | 552296-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS,5aS,9R,9aS,9bS)-8-hydroxy-5a,9-dimethyl-3-methylidene-4,5,8,9,9a,9b-hexahydro-3aH-benzo[g][1]benzofuran-2-one
• CAS: 552296-00-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FHCQFAUWWAMRPG-CFMUQMCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aS,9R,9aS,9bS)-8-hydroxy-5a,9-dimethyl-3-methylidene-4,5,8,9,9a,9b-hexahydro-3aH-benzo[g][1]benzofuran-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (+/-)-Tuberiferin
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花苷的统一合成，将仿生策略与均相催化和自由基化学相结合。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了合成12，6-和12，8-十二烷内酯的通用方法。关键步骤是钛环茂金属催化可及的环氧锗烷的自由基环化。新型试剂2,4,6-三甲基-1-三甲基甲硅烷基吡啶鎓氯化物，与二恶英兼容，能够从Cp（2）Ti（Cl）H和Cp（2）Ti（Cl）再生Cp（2）TiCl（2） ）OAc在导致环外烯烃的催化循环中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol034510k
• 作为产物：
  描述：

  (+)-4α,11β,13,15-tetrahydroreynosin 在 selenium(IV) oxide 、 苯基氯化硒 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 生成 (3aS,5aS,9R,9aS,9bS)-8-hydroxy-5a,9-dimethyl-3-methylidene-4,5,8,9,9a,9b-hexahydro-3aH-benzo[g][1]benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  杜鹃花苷的统一合成，将仿生策略与均相催化和自由基化学相结合。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了合成12，6-和12，8-十二烷内酯的通用方法。关键步骤是钛环茂金属催化可及的环氧锗烷的自由基环化。新型试剂2,4,6-三甲基-1-三甲基甲硅烷基吡啶鎓氯化物，与二恶英兼容，能够从Cp（2）Ti（Cl）H和Cp（2）Ti（Cl）再生Cp（2）TiCl（2） ）OAc在导致环外烯烃的催化循环中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ol034510k