Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]5-thio-Glc(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]a-Gal1Me | 453525-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]5-thio-Glc(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]a-Gal1Me
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]thian-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 453525-08-1
• 化学式: C₆₂H₅₂O₁₇S
• 分子量: 1101.15
• InChiKey: LQZXOXHWOUXHGD-SEJLWKQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]5-thio-Glc(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]a-Gal1Me 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 6-O-(5'-thio-β-glucopyranosyl)-α-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的β-选择性糖基化；β-(1→6) 连接的 5'-硫代吡喃葡萄糖基二糖的合成

  摘要：

  当使用 C6-OH 吡喃葡萄糖基或吡喃半乳糖衍生物作为受体时，通过与新戊酰基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯和 BF3OEt2（一种糖基活化剂）进行反应，实现了与 5-硫代吡喃葡萄糖的 β-立体选择性和有效糖基化。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.626
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][Bz(-6)]5-thio-Glc(b1-6)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-4)]a-Gal1Me
  参考文献：
  名称：

  5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的β-选择性糖基化；β-(1→6) 连接的 5'-硫代吡喃葡萄糖基二糖的合成

  摘要：

  当使用 C6-OH 吡喃葡萄糖基或吡喃半乳糖衍生物作为受体时，通过与新戊酰基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯和 BF3OEt2（一种糖基活化剂）进行反应，实现了与 5-硫代吡喃葡萄糖的 β-立体选择性和有效糖基化。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.626

文献信息

• β-Selective Glycosylation of 5-Thioglucopyranose Derivatives; Syntheses of β-(1→6) Linked 5′-Thioglucopyranosyl Disaccharides
  作者：Keiichiro Ohara、Hiroko Matsuda、Masaru Hashimoto、Kazuo Miyairi、Toshikatsu Okuno

  DOI：10.1246/cl.2002.626

  日期：2002.6

  was achieved by performing the reaction with pivaloyl- or benzoyl-protected glucopyranosyl trichloroacetimidates and BF3OEt2, a glycosyl activator, when C6-OH glucopyranosyl or galactopyranosyl derivatives were employed as acceptors.

  当使用 C6-OH 吡喃葡萄糖基或吡喃半乳糖衍生物作为受体时，通过与新戊酰基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯和 BF3OEt2（一种糖基活化剂）进行反应，实现了与 5-硫代吡喃葡萄糖的 β-立体选择性和有效糖基化。