2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-5-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 453524-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-5-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxythian-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 453524-99-7
• 化学式: C₃₆H₂₈Cl₃NO₉S
• 分子量: 757.045
• InChiKey: HQJANHYOVRETRN-RZDXDWDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-5-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 6-O-(5'-thio-β-glucopyranosyl)-α-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的β-选择性糖基化；β-(1→6) 连接的 5'-硫代吡喃葡萄糖基二糖的合成

  摘要：

  当使用 C6-OH 吡喃葡萄糖基或吡喃半乳糖衍生物作为受体时，通过与新戊酰基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯和 BF3OEt2（一种糖基活化剂）进行反应，实现了与 5-硫代吡喃葡萄糖的 β-立体选择性和有效糖基化。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.626
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-D-glucopyranose 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-5-deoxy-5-thio-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  5-硫代吡喃葡萄糖衍生物的β-选择性糖基化；β-(1→6) 连接的 5'-硫代吡喃葡萄糖基二糖的合成

  摘要：

  当使用 C6-OH 吡喃葡萄糖基或吡喃半乳糖衍生物作为受体时，通过与新戊酰基或苯甲酰基保护的吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯和 BF3OEt2（一种糖基活化剂）进行反应，实现了与 5-硫代吡喃葡萄糖的 β-立体选择性和有效糖基化。

  DOI：

  10.1246/cl.2002.626

文献信息

• Synthetic studies on oligosaccharides composed of 5-thioglucopyranose units
  作者：Yasuharu Morii、Hiroko Matsuda、Keiichiro Ohara、Masaru Hashimoto、Kazuo Miyairi、Toshikatsu Okuno

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.05.028

  日期：2005.9

  Glycosylation reactions of 5-thioglucopyranosyl trichloroacetimidates bearing ethereal protective groups at the 2-O-position 14-15, and 37 proceed smoothly to give alpha-glycosides stereoselectively by using a catalytic amount of silyl triflate. This methodology allowed us to achieve syntheses of sulfur-substituted isomaltotetraoside 2 and maltotetraoside 3. These studies also revealed that benzoyl-protected 5-thioglucopyranosyl trichloroacetimidate 12 underwent P-selective glycosylation with C6-OH glucopyranosyl acceptors upon activation by BF3OEt2. This was applied for preparation of sulfur-substituted gentiobiosides 1 and 46. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.