(2R,3R)-3,4-O-isopropylidene-2-(N-benzyloxyamino)-2-phenylbutane-1,3,4-triol | 211044-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3,4-O-isopropylidene-2-(N-benzyloxyamino)-2-phenylbutane-1,3,4-triol
• CAS: 211044-94-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄
• 分子量: 343.423
• InChiKey: JSXLIAARHFNUFT-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3,4-O-isopropylidene-2-(N-benzyloxyamino)-2-phenylbutane-1,3,4-triol 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 、 1,2-乙二硫醇 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 (4R)-3-benzyloxy-4-phenyl-4-methoxycarbonyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  在保护的赤藓糖肟醚的CN键上非对映选择性地添加有机锂试剂。对映纯α，α-二取代α-氨基酸的合成

  摘要：

  已经证明，将有机锂试剂加到几种由赤藻糖衍生的手性（E）-和（Z）-酮肟醚的CN键上对（E）-异构体具有很高的非对映选择性。已经提出了螯合的过渡态来解释该结果。将加成产物转化为两个α，α-二取代的α-氨基酸（R）-2-（-）-甲基丝氨酸和（R）-（+）-2-苯基丝氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00165-2
• 作为产物：
  描述：

  1-O-t-butyldiphenylsilyl-3,4-O-isopropylidene-L-erythrulose 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-3,4-O-isopropylidene-2-(N-benzyloxyamino)-2-phenylbutane-1,3,4-triol
  参考文献：
  名称：

  在保护的赤藓糖肟醚的CN键上非对映选择性地添加有机锂试剂。对映纯α，α-二取代α-氨基酸的合成

  摘要：

  已经证明，将有机锂试剂加到几种由赤藻糖衍生的手性（E）-和（Z）-酮肟醚的CN键上对（E）-异构体具有很高的非对映选择性。已经提出了螯合的过渡态来解释该结果。将加成产物转化为两个α，α-二取代的α-氨基酸（R）-2-（-）-甲基丝氨酸和（R）-（+）-2-苯基丝氨酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00165-2

文献信息

• Diastereoselective additions of organolithium and organomagnesium reagents to the CN bond of a chiral, cyclic nitrone derived from erythrulose
  作者：J.Alberto Marco、Miguel Carda、Juan Murga、Raul Portolés、Eva Falomir、Johann Lex

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00400-6

  日期：1998.5

  The reaction of the 3,4-O-isopropylidene-l-(S)-erythrulose with hydroxylamine, followed by treatment of the resulting mixture of (E)- and (Z)-oximes with acetone and an acid catalyst, afforded two crystalline chiral compounds. Through X-ray diffraction analysis, these products were identified as a double acetonide derived from the (E)-oxime and a cyclic nitrone derived from the (Z)-oxime. The additions

  3，4-O-异亚丙基-1-（S）-赤藓糖与羟胺反应，然后用丙酮和酸催化剂处理所得的（E）-和（Z）-肟的混合物，得到两种结晶手性化合物。通过X射线衍射分析，将这些产物鉴定为衍生自（E）-肟的双丙酮化物和衍生自（Z）-肟的环状硝酮。发现将有机锂和有机镁试剂加到硝酮的CN键上是非对映选择性的。加成产物是有用的中间体，用于制备对映纯形式的α，α-二取代的α-氨基酸和其他含氮化合物。
• Diastereoselectivity of the reactions of organolithium reagents with protected erythrulose oximes
  作者：J.A. Marco、M. Carda、J. Murga、S. Rodrı́guez、E. Falomir、M. Oliva

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00145-1

  日期：1998.5

  The addition of organolithium reagents to the CN bond of several erythrulose-derived chiral (E)- and (Z)-ketoxime ethers has been shown to be highly diastereoselective in the case of the (E)-isomers. Chelated and nonchelated transition states have been proposed to rationalize these results, with additional support of computational methods.

  有机锂试剂的几个赤藓酮糖衍生的手性（的CN键的加成ë） -和（Ž）-ketoxime醚已被证明是在（的情况下高度非对映ë） -异构体。已经提出了螯合和非螯合的过渡态来合理化这些结果，并附加了计算方法的支持。
• Stereoselective synthesis of α-substituted serines from protected erythrulose oximes
  作者：M. Carda、J. Murga、S. Rodrı́guez、F. González、E. Castillo、J.A. Marco

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00146-3

  日期：1998.5

  The additions of organolithium reagents to the C=N bond of several chiral oxime ethers derived from erythrulose afforded protected amino polyols with high diastereoselectivity. Four of the latter compounds have been converted into the alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids (R)-2-(-)-methylserine, (S)-2-(+)-methylserine, (R)-(+)-2-phenylserine and (R)-(-)-2-n-butylserine. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.