(R)-5-((4R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentane-1,3-diol | 1446120-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-((4R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentane-1,3-diol
• 英文别名: (3R)-5-[(4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]pentane-1,3-diol
• CAS: 1446120-28-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: DZJBURKYMAQNAE-ZIFCJYIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-((4R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentane-1,3-diol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.67h， 生成 (R)-((3S,4S,E)-1-iodo-2,4-dimethylhexa-1,5-dien-3-yl) 3-(tert-butyl-dimethylsilyloxy)-5-((4R,5S)-2,2,4-trimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-(2-((4R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl)oxiran-2-yl)methanol 在 红铝 、 sodium periodate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以84%的产率得到(R)-5-((4R,5S)-5-(benzyloxymethyl)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成Pladienolide B和截短的类似物作为新的抗癌药

  摘要：

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。

  DOI：

  10.1021/ol401458d

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Pladienolide B and Truncated Analogues as New Anticancer Agents
  作者：Vemula Praveen Kumar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/ol401458d

  日期：2013.7.19

  An enantioselective synthesis of natural anticancer macrolide pladienolide B is described. The synthetic highlights include Sharpless asymmetric epoxidation, ring closing metathesis (RCM), Ireland–Claisen rearrangement, Shi epoxidation, and Pd-catalyzed Stille coupling as key steps. The synthetic route also allowed the synthesis of the truncated analogues (41a–d) of pladienolide B.

  描述了天然抗癌大环内酯大环内酯B的对映选择性合成。合成亮点包括Sharpless不对称环氧化，闭环复分解（RCM），爱尔兰–克莱森重排，Shi环氧化和Pd催化的Stille偶联等关键步骤。合成途径还允许合成普拉二烯内酯B的截短类似物（41a – d）。