acetic acid-((25R)-5α-spirost-7-en-3β-yl ester) | 107243-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: acetic acid-((25R)-5α-spirost-7-en-3β-yl ester)
• 英文别名: acetic acid-((25R)-5α-spirost-7-en-3β-yl ester)；Essigsaeure-((25R)-5α-spirost-7-en-3β-ylester)
• CAS: 107243-39-0
• 化学式: C₂₉H₄₄O₄
• 分子量: 456.666
• InChiKey: NGCHQOVHFRKYHH-MOVWILOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 acetic acid-((25R)-5α-spirost-7-en-3β-yl ester) 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到[23(23′)E,25R]-23(23′)-benzylidenspirost-7-en-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  类固醇皂苷元衍生的 23(23') E-亚苄基螺甾醇的合成和体外抗癌活性

  摘要：

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点螺甾烷和苯甲醛的缩合产生苄叉螺甾烷。苄叉螺甾烷的皂化产生苄叉螺甾烷。新的苄叉螺甾烷对三种癌细胞系显示出细胞毒性。最活跃的化合物带有一个反式 AB 核和一个位于 C-12 的羰基。摘要 苯亚甲基螺甾烷醇是通过两步合成法制备的，包括 BF3·Et2O 催化的几种乙酰化甾体皂苷元与苯甲醛的羟醛缩合，然后皂化。获得的化合物对三种癌细胞系（T淋巴细胞白血病细胞系CEM、乳腺癌细胞系MCF7和宫颈癌细胞系HeLa）和正常人成纤维细胞（BJ）显示出中等的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2017.08.017
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3β-acetoxy-7α-bromo-spirost-5-ene 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 乙酸乙酯 、 铂 、 xylene 作用下， 生成 acetic acid-((25R)-5α-spirost-7-en-3β-yl ester)
  参考文献：
  名称：

  STEROIDAL SAPOGENINS. VI.¹ SYNTHESIS OF Δ⁷-22-ISOALLOSPIROSTEN-3β-OL AND UNSATURATED ANALOGS²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01142a020

文献信息

• Cholesterol and Companions. II. Exhaustive Dichromate Oxidation
  作者：Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01114a002

  日期：1953.9
• The Preparation of Δ^7,9(11)-allo-Steroids by the Action of Mercuric Acetate on Δ⁷-allo-Steroids
  作者：W. V. Ruyle、T. A. Jacob、J. M. Chemerda、E. M. Chamberlin、D. W. Rosenburg、G. E. Sita、R. L. Erickson、L. M. Aliminosa、M. Tishler

  DOI：10.1021/ja01107a015

  日期：1953.6
• Hydrogenation of Δ^5,7-Sterol Derivatives
  作者：W. V. Ruyle、E. M. Chamberlin、J. M. Chemerda、G. E. Sita、L. M. Aliminosa、R. L. Erickson

  DOI：10.1021/ja01143a032

  日期：1952.12
• Mancera et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 1021,1025
  作者：Mancera et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cholesterol and Companions. IV. Oxidation of ▵⁷-Stenols with Selenium Dioxide
  作者：Louis F. Fieser、Guy Ourisson

  DOI：10.1021/ja01114a004

  日期：1953.9