2-benzyloxy-3-deoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabinohept-2-enoic-γ-lactone | 868566-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzyloxy-3-deoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabinohept-2-enoic-γ-lactone
• 英文别名: (2R)-2-[(S)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-hydroxymethyl]-4-phenylmethoxy-2H-furan-5-one
• CAS: 868566-23-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₆
• 分子量: 320.342
• InChiKey: IPZKEXBKAFSVLG-YUELXQCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxy-3-deoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabinohept-2-enoic-γ-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (Z,2R,4R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-8-phenyl-4-phenylmethoxyoct-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的全合成1,3-多元醇/α-吡喃酮抗真菌天然产物的方法

  摘要：

  消除和立体选择性氢化α - d-葡萄糖庚酮-γ-内酯衍生物已用于制备差异保护的抗，抗-1,3,5-三醇体系，其实用性已扩展到抗合成的总合成中-真菌1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo050972v
• 作为产物：
  描述：

  3,5:6,7-bis-O-(1-methylethylidene)-α-D-glucoheptonic γ-lactone 在 potassium tert-butylate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-benzyloxy-3-deoxy-6,7-O-isopropylidene-D-arabinohept-2-enoic-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的全合成1,3-多元醇/α-吡喃酮抗真菌天然产物的方法

  摘要：

  消除和立体选择性氢化α - d-葡萄糖庚酮-γ-内酯衍生物已用于制备差异保护的抗，抗-1,3,5-三醇体系，其实用性已扩展到抗合成的总合成中-真菌1,3-多元醇/α-吡喃酮天然产物。

  DOI：

  10.1021/jo050972v