2-azidoethyl 3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranosiduronic acid | 136632-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranosiduronic acid
• CAS: 136632-48-9
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₁₁
• 分子量: 409.35
• InChiKey: CRWSLJUPYRGSIL-XGALGBPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.94
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  224.13
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidoethyl 3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranosiduronic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-{[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-(2-Amino-ethoxy)-3,5-dihydroxy-4-((2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-carbonyl]-amino}-3-tert-butoxy-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从大肠杆菌O6：K54：H10合成与荚膜抗原K54有关的碳水化合物-氨基酸缀合物，并从中合成人工抗原。

  摘要：

  带有酰胺连接的L-丝氨酸的二糖α-L-Rhap-（1 ---- 3）-β-D-GlcpA和β-D-GlcpA-（1 ---- 3）-α-L-Rhap已经合成了代表来自大肠杆菌O6：K54：H10的荚膜多糖的重复单元的L-或苏氨酸。将O-叔丁基保护的氨基酸叔丁酯与相应的生物糖醛酸缩合为2-丙烯酰胺基乙基或2-叠氮基乙基糖苷。通过催化氢化然后进行N-丙烯酰化，叠氮基官能团被丙烯酰胺基取代。通过用三氟乙酸处理除去叔丁基，得到目标单体，将其与丙烯酰胺共聚，得到新的糖缀合物，其可用于免疫化学研究。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84175-r
• 作为产物：
  描述：

  2-azidoethyl 2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosidurono-6,3-lactone 在 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 131.0h， 生成 2-azidoethyl 3-O-(α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranosiduronic acid
  参考文献：
  名称：

  从大肠杆菌O6：K54：H10合成与荚膜抗原K54有关的碳水化合物-氨基酸缀合物，并从中合成人工抗原。

  摘要：

  带有酰胺连接的L-丝氨酸的二糖α-L-Rhap-（1 ---- 3）-β-D-GlcpA和β-D-GlcpA-（1 ---- 3）-α-L-Rhap已经合成了代表来自大肠杆菌O6：K54：H10的荚膜多糖的重复单元的L-或苏氨酸。将O-叔丁基保护的氨基酸叔丁酯与相应的生物糖醛酸缩合为2-丙烯酰胺基乙基或2-叠氮基乙基糖苷。通过催化氢化然后进行N-丙烯酰化，叠氮基官能团被丙烯酰胺基取代。通过用三氟乙酸处理除去叔丁基，得到目标单体，将其与丙烯酰胺共聚，得到新的糖缀合物，其可用于免疫化学研究。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84175-r