methyl (2-azidoethyl 2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate | 128095-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2-azidoethyl 2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-3,5-diacetyloxy-6-(2-azidoethoxy)-4-hydroxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 128095-66-9
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃O₉
• 分子量: 361.309
• InChiKey: NQPXSTWJMJDRFS-XPORZQOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  166.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2-azidoethyl 2,4-di-O-acetyl-β-D-glucopyranosid)uronate 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一水合肼 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of lysine-containing fragments of the Proteus mirabilis O27 O-specific polysaccharide and neoglyco- conjugates therefrom

  摘要：

  Amide-linked lysine mono- and di-uronic acid fragments of the O-specific polysaccharide from P. mirabilis O27 have been synthesised. N(epsilon)-Boc-L-lysine tert-butyl ester was condensed with 2-azidoethyl glycosides of glucuronic acid and beta-D-GlcpNAc-(1 --> 3)-beta-D-GlcpA. Transformation of the products into 2-acrylamidoethyl glycosides, followed by deprotection using trifluoroacetic acid, gave the target monomers that were converted into high-molecular-weight copolymer-type neoglycoconjugates.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90501-9
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R,4R,5S,8S)-4-acetyloxy-3-(2-azidoethoxy)-7-oxo-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl] acetate 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHERNYAK, A. YA.;KONONOV, L. O.;KOCHETKOV, N. K., BIOORGAN. XIMIYA, 15,(1989) N0, S. 1394-1410

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of carbohydrate-amino acid conjugates related to the capsular antigen K54 from Escherichia coli O6:K54:H10 and artificial antigens therefrom
  作者：Anatoly Ya. Chernyak、Leonid O. Kononov、Nikolay K. Kochetkov

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84175-r

  日期：1992.9

  alpha-L-Rhap-(1----3)-beta-D-GlcpA and beta-D-GlcpA-(1----3)-alpha-L-Rhap bearing amide-linked L-serine or L-threonine, which represent the repeating unit(s) of the capsular polysaccharide from E. coli O6:K54:H10, have been synthesised. O-tert-Butyl-protected amino acid tert-butyl esters were condensed with the corresponding biouronic acid as the 2-acrylamidoethyl or 2-azidoethyl glycosides. The azido function was

  带有酰胺连接的L-丝氨酸的二糖α-L-Rhap-（1 ---- 3）-β-D-GlcpA和β-D-GlcpA-（1 ---- 3）-α-L-Rhap已经合成了代表来自大肠杆菌O6：K54：H10的荚膜多糖的重复单元的L-或苏氨酸。将O-叔丁基保护的氨基酸叔丁酯与相应的生物糖醛酸缩合为2-丙烯酰胺基乙基或2-叠氮基乙基糖苷。通过催化氢化然后进行N-丙烯酰化，叠氮基官能团被丙烯酰胺基取代。通过用三氟乙酸处理除去叔丁基，得到目标单体，将其与丙烯酰胺共聚，得到新的糖缀合物，其可用于免疫化学研究。