tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 153094-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1<*>4)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 153094-02-1
• 化学式: C₃₃H₄₉N₃O₁₄Si
• 分子量: 739.849
• InChiKey: BWPMUEGPBRZLCH-WIPGEIRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  220.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyldimethylsilyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Toepfer, Alexander; Kinzy, Willy; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 5, p. 449 - 464

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基碘化铵 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Toepfer, Alexander; Schmidt, Richard R., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1993, vol. 12, # 7, p. 809 - 822

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective lipase acylation as a useful tool for separation and selective protection of β-d-Gal(1→4)-d-GlcNAc and β-d-Gal(1→3)-d-GlcNAc disaccharides
  作者：Barbara La Ferla、Luigi Lay、Giovanni Russo、Luigi Panza

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00342-6

  日期：2000.9

  Supported lipase from Candida antarctica (Chirazyme((R))) was employed for a regioselective protection of the 2-azido derivatives 1 and 2, synthetic equivalents of beta-(D)-Gal(1 ->3)-(D)-GlcNAc and beta-(D)-Gal(1->4)-(D-)GlcNAc (N-acetyl lactosamine), respectively. The selectivity of the enzyme towards 1 and 2 was also exploited for an easy separation of the mixture of the two compounds obtained from a straightforward synthetic approach. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.