3-(7-methoxycarbonylheptyl)-3-hydroxy-2-(pent-2-ynylidene)cyclopent-4-en-1-one | 148915-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-(7-methoxycarbonylheptyl)-3-hydroxy-2-(pent-2-ynylidene)cyclopent-4-en-1-one
• 英文别名: methyl 8-[(5E)-1-hydroxy-4-oxo-5-pent-2-ynylidenecyclopent-2-en-1-yl]octanoate
• CAS: 148915-27-9
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄
• 分子量: 318.413
• InChiKey: DPGMXPYZUOUHHV-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-methoxycarbonylheptyl)-3-hydroxy-2-(pent-2-ynylidene)cyclopent-4-en-1-one 在 Lindlar catalyst 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到chromomoric acid D I methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过逆Diels-Alder反应合成天然产物III（±）-铬酸DI甲酯的全合成

  摘要：

  已通过逆Diels-Alder反应合成了铬酸二甲酯（D Ib），这是关键步骤，表明原先假设的D Ib变为D IVb的结构改变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60585-3
• 作为产物：
  描述：

  exo-4,5-epoxy-endo-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 3-(7-methoxycarbonylheptyl)-3-hydroxy-2-(pent-2-ynylidene)cyclopent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过逆Diels-Alder反应合成天然产物III（±）-铬酸DI甲酯的全合成

  摘要：

  已通过逆Diels-Alder反应合成了铬酸二甲酯（D Ib），这是关键步骤，表明原先假设的D Ib变为D IVb的结构改变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60585-3

文献信息

• Total synthesis and structural revision of chromomoric acid D-I methyl ester
  作者：Zhi-Yu Liu、Xin-Jie Chu

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00735-2

  日期：1998.10

  A first total synthesis and structural revision of chromomoric acid D-I methyl ester 1 were described. Addition of organolithium reagent 13 to epoxy ketone 10 followed by regio- and stereospecific reductive ring opening afforded diol 16 which, after PDC oxidation and aldol condensation, gave rise to dienone 19. Sequential desilylation, oxidation, esterification and thermolysis provided precursor 24

  描述了铬酸DI甲酯1的第一个全合成和结构修订。向环氧酮10中添加有机锂试剂13，然后进行区域选择性和立体特异性还原性开环，得到二醇16，在PDC氧化和醛醇缩合后，生成二烯酮19。顺序进行的脱甲硅烷基化，氧化，酯化和热解提供了前体24，然后将其转换为1，从而改变了最初假定的结构。