(1R,2S,4E,5R,6R,7S)-5-[8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctyl]-5-hydroxy-4-pent-2-ynylidenetricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one | 146681-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2S,4E,5R,6R,7S)-5-[8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctyl]-5-hydroxy-4-pent-2-ynylidenetricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 146681-57-4
• 化学式: C₂₉H₄₆O₃Si
• 分子量: 470.768
• InChiKey: IQIZMKNTTFBBCP-HRQULIEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,4E,5R,6R,7S)-5-[8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctyl]-5-hydroxy-4-pent-2-ynylidenetricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 255.0 ℃ 、7.33 kPa 条件下， 反应 0.07h， 以43%的产率得到4-[8-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-octyl]-4-hydroxy-5-pent-2-yn-(E)-ylidene-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  铬酸二甲酯的全合成及结构修饰

  摘要：

  描述了铬酸DI甲酯1的第一个全合成和结构修订。向环氧酮10中添加有机锂试剂13，然后进行区域选择性和立体特异性还原性开环，得到二醇16，在PDC氧化和醛醇缩合后，生成二烯酮19。顺序进行的脱甲硅烷基化，氧化，酯化和热解提供了前体24，然后将其转换为1，从而改变了最初假定的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00735-2
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-8-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]octane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 4 Angstroems MS 、 magnesium 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.75h， 生成 (1R,2S,4E,5R,6R,7S)-5-[8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoctyl]-5-hydroxy-4-pent-2-ynylidenetricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  铬酸二甲酯的全合成及结构修饰

  摘要：

  描述了铬酸DI甲酯1的第一个全合成和结构修订。向环氧酮10中添加有机锂试剂13，然后进行区域选择性和立体特异性还原性开环，得到二醇16，在PDC氧化和醛醇缩合后，生成二烯酮19。顺序进行的脱甲硅烷基化，氧化，酯化和热解提供了前体24，然后将其转换为1，从而改变了最初假定的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00735-2

文献信息

• Natural products synthesis by retro Diels-Alder reaction III total synthesis of (±)-chromomoric acid D I methyl ester
  作者：Liu Zhi-Yu、Chu Zin-Jie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60585-3

  日期：1993.1

  Chromomoric acid D I Methyl ester (DIb) has been synthesized via a retro Diels-Alder reaction as a key step, suggesting structural revision of originally postulated DIb to DIVb.

  已通过逆Diels-Alder反应合成了铬酸二甲酯（D Ib），这是关键步骤，表明原先假设的D Ib变为D IVb的结构改变。
• Total synthesis and structural revision of chromomoric acid D-I methyl ester
  作者：Zhi-Yu Liu、Xin-Jie Chu

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00735-2

  日期：1998.10

  A first total synthesis and structural revision of chromomoric acid D-I methyl ester 1 were described. Addition of organolithium reagent 13 to epoxy ketone 10 followed by regio- and stereospecific reductive ring opening afforded diol 16 which, after PDC oxidation and aldol condensation, gave rise to dienone 19. Sequential desilylation, oxidation, esterification and thermolysis provided precursor 24

  描述了铬酸DI甲酯1的第一个全合成和结构修订。向环氧酮10中添加有机锂试剂13，然后进行区域选择性和立体特异性还原性开环，得到二醇16，在PDC氧化和醛醇缩合后，生成二烯酮19。顺序进行的脱甲硅烷基化，氧化，酯化和热解提供了前体24，然后将其转换为1，从而改变了最初假定的结构。