tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 144674-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 144674-59-9
• 化学式: C₆₀H₇₇N₃O₁₈Si
• 分子量: 1156.37
• InChiKey: YAUVXBBZBMMQQQ-BVQASYPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  246.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 tert-butyldimethylsilyl O-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Lewis X（Le x）抗原家族的有效合成

  摘要：

  叔丁基二甲基甲硅烷基2-叠氮基-4,6-亚苄基-吡喃葡萄糖苷3被证明是合成Le x三糖结构单元7的通用原料。分别转化为糖基供体8a和受体9导致了扩展到六糖，九糖和十二糖8b–d所需的所有结构单元；用乳糖受体13，得到相应的八糖，十一糖和十四糖15b-d。“叠氮基鞘氨醇糖基化程序”提供了二聚体，三聚体和四聚体Le x抗原1b-d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79122-2
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyldimethylsilyl 2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tert-butyldimethylsilyl O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-<(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-(1->3)>-2-azido-6-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Toepfer, Alexander; Kinzy, Willy; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 5, p. 449 - 464

  摘要：

  DOI：