2α,3β-diacetoxyfriedelane | 17946-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,3β-diacetoxyfriedelane
• 英文别名: Pachysandiol A-diacetat；[(2R,3R,4R,4aS,6aS,6aS,6bR,8aR,12aR,14aS,14bS)-3-acetyloxy-4,4a,6a,6b,8a,11,11,14a-octamethyl-1,2,3,4,5,6,6a,7,8,9,10,12,12a,13,14,14b-hexadecahydropicen-2-yl] acetate
• CAS: 17946-97-3
• 化学式: C₃₄H₅₆O₄
• 分子量: 528.816
• InChiKey: JSEDCQVEKXIOBE-QZPXVCKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsiloxyfriedel-2-ene 在 吡啶 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2α,3β-diacetoxyfriedelane
  参考文献：
  名称：

  合成的次氟醚el烷和Friedelane衍生物在体外抑制人淋巴细胞的增殖和生长。

  摘要：

  来自软木吸烟者洗涤固体的弗瑞德林（1）的受控甲硅烷基化（软木在蒸汽烘烤过程中产生的副产物）以高收率得到3-三甲基甲硅烷氧基弗瑞德-2-烯（3）。用OsO（4）/ NMMO氧化3产生2alpha-hydroxyfriedelan-3-one（cerin）（5），从中通过定量获得新的2,3-secofriedelan-2-al-3-oic acid（6）。高碘酸氧化。用DDQ氧化3得到Friedel-1-en-3-one（8）。3的还原性臭氧分解得到2alpha，3beta-dihydroxyfriedelane，厚皮二醇A（7）。化合物6被证明是有效的人类淋巴细胞增殖抑制剂（IC（50）= 10.7 microM）和人类癌细胞系生长（GI（50）= 5.4-17.2 microM）。首次描述了化合物（3、4、5、6a，7和8）的（13）C NMR数据。

  DOI：

  10.1021/np010217m

文献信息

• Friedelane triterpenoids: transformations toward A-ring modifications including 2-<i>homo</i>derivatives
  作者：Jayanta Das、Antara Sarkar、Pranab Ghosh

  DOI：10.1039/c8nj00009c

  日期：——

  triterpenoid 3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde, which was isolated as the major product from the reaction of friedelin with the novel Vilsmeier–Haack reagent. New A-ring modified derivatives were also obtained due to further interesting transformations of 3-chlorofriedel-3-ene, isolated as side products from the same reaction. Again, considering the scope of the 3-chloro-2-enal moiety associated with

  弗瑞德林及其衍生物（通常称为弗瑞德林三萜）具有潜在的生物学作用，范围从抗微生物剂到抗癌剂再到抗HIV。为了修饰五环三萜的A环，已经利用了各种转化范围。在本文中，已经完成了一些简单的前所未有的转化方案，以提供42个（25个新的）A环修饰的五环油炸烯丙基三萜。值得注意的是，修饰包括全新的2-均质衍生物。一锅BF 3 ·OEt 2介导的Friedelin氧化转化为Friedel-3-烯醇乙酸酯为主要产物是关键反应之一。基于在合适的基于替丁烷的分子上的简单转化，产生了一组同分异构的A-环修饰。新型2-均质的合成可以从设计的三萜类化合物3-chlorofriedel-2-ene-2-carbaldehyde的转化反应中预见到Friedelanes，它是Friedelin与新型Vilsmeier-Haack试剂反应的主要产物，被分离出来。由于从同一反应中作为副产物分离出的3-氯代三氟-3-烯进一步有趣
• Assignment of carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of some friedelanes
  作者：Amarendra Patra、Swapan Kumar Chaudhuri

  DOI：10.1002/mrc.1260250202

  日期：1987.2

  diacetate and friedelane‐2β‐3β‐diyl diacetate have been made. The carbon signals of 3‐oxofriedelan‐29‐ol and its acetate, methyl 3‐oxofriedelan‐29‐oate, 3‐oxofriedelan‐30‐ol, maytenfoliol, maytensifolin‐A, maytensifolin‐B, pachysonol and pristimerin reported in the literature have also been considered for their specific resonance assignments. A few signal assignments of some friedelanes, viz. friedelan‐28‐ol

  醋酸色林、2α-吡啶-N-oxyfriedelan-3-one、表色素及其醋酸盐、3α-羟基friedelan-2-one及其醋酸盐、3-羟基friedel-3-en-2-one的碳13共振分配及其醋酸酯、弗里德兰-3,7-二酮、3β-羟基弗里德兰-7-one、菜叶酚、弗里德内酯和弗里德内酯-2α-乙酸酯、弗里德兰-2α,3β-二醇及其二乙酸酯、弗里德兰-2β,3α-二乙酸酯, pachysandiyl-A diacetate 和 Friedelane-2β-3β-diyl diacetate 已经被制备出来。文献报道的 3-oxofriedelan-29-ol 及其乙酸盐、3-oxofriedelan-29-oate、3-oxofriedelan-30-ol、maytenfoliol、maytensifolin-A、maytensifolin-B、pachysonol 和 pristimerin
• Selective transformations of friedelanes isolated from cork smoker wash solids
  作者：Mohadese Yaghoobi Anzabi、Piotr Cmoch、Roman Luboradzki、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/j.steroids.2023.109333

  日期：2024.1

  Friedelin (1) and 3-acetoxyfriedel-3-en-2-one (4), commonly known as friedelane triterpenoids, have been isolated from cork smoker wash solids (also known as black wax) on a multi-gram scale. These compounds are valuable starting materials for the synthesis of new friedelane derivatives. Stereoselective reduction of friedelin by treatment with LiAlH4, sodium, or catalytic hydrogenation results in the

  Friedelin ( 1 ) 和 3-acetoxyfriedel-3-en-2-one ( 4 )，通常称为 Friedelane 三萜类化合物，已从软木熏洗固体（也称为黑蜡）中以多克规模分离出来。这些化合物是合成新的弗里德兰衍生物的有价值的起始材料。通过用LiAlH 4 、钠处理或催化氢化来立体选择性还原木栓醇，可以以优异的产率形成木栓醇的两种异构体（ 5和7 ）。类似地，3-acetoxyfriedel-3-en-2-one 的还原得到Epi - cerin ( 14 ) 和一系列异构体 2,3-二醇或 α-羟基酮。这些转化为使用易于获得的起始材料合成 A 环官能化的十六烷衍生物提供了最直接和方便的方法。
• Mukherjee, J.; Banerjee, Reena; Sayeed, Abu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 8, p. 838 - 842
  作者：Mukherjee, J.、Banerjee, Reena、Sayeed, Abu

  DOI：——

  日期：——