rac-7-(trimethylsilyl)hept-6-yn-3-ol | 478688-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-7-(trimethylsilyl)hept-6-yn-3-ol
• 英文别名: 7-Trimethylsilylhept-6-yn-3-ol
• CAS: 478688-23-2
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: RJUDISUCIQXOLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-7-(trimethylsilyl)hept-6-yn-3-ol 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 rac-3-(benzoyloxy)-14-bromotetradeca-6,9,12-triyne
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (5Z,8Z,11Z,14Z)-18- and 19-oxoeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids

  摘要：

  8-oxo-ETE was synthesized via the corresponding tetraacetylenic precursor, which was prepared by cross-coupling of three key synthons: methyl 5-hexynoate, the bisfunctional C-7-C-13 fragment-7-bromo-2,5-heptadiyne-l-ol and rac-3-(benzoyloxy)hept-6-yn. The carbonyl function was introduced at the last synthesis step. 19-oxo-ETE was synthesized by coupling of acid anhydride, prepared from monomethyl ester of(5Z,8Z,l IZ,14Z)-nonadeca-5,8,11,14-tetraen-1,19-dioic acid, either with lithium dimethylcuprate or methylcuprate in a one-step procedure. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01029-3
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-戊醇 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 rac-7-(trimethylsilyl)hept-6-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (5Z,8Z,11Z,14Z)-18- and 19-oxoeicosa-5,8,11,14-tetraenoic acids

  摘要：

  8-oxo-ETE was synthesized via the corresponding tetraacetylenic precursor, which was prepared by cross-coupling of three key synthons: methyl 5-hexynoate, the bisfunctional C-7-C-13 fragment-7-bromo-2,5-heptadiyne-l-ol and rac-3-(benzoyloxy)hept-6-yn. The carbonyl function was introduced at the last synthesis step. 19-oxo-ETE was synthesized by coupling of acid anhydride, prepared from monomethyl ester of(5Z,8Z,l IZ,14Z)-nonadeca-5,8,11,14-tetraen-1,19-dioic acid, either with lithium dimethylcuprate or methylcuprate in a one-step procedure. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01029-3