6-ethyl-3,3-dimethoxy-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine | 368835-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-ethyl-3,3-dimethoxy-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
• 英文别名: 6-Ethyl-2,3,4,5-tetrahydro-3,3-dimethoxy-2-phenylpyridine；6-ethyl-3,3-dimethoxy-2-phenyl-4,5-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 368835-51-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: AVDFMZSDCWECCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-3,3-dimethoxy-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine 在 三乙基铝 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Rochelle's salt 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.84h， 生成 trans-6-Ethyl-3,3-dimethoxy-2-phenyl-piperidine
  参考文献：
  名称：

  2,3,6-三取代哌啶的非对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了四个2-苯基-6-烷基-3-氨基哌啶的非对映选择性和无色谱合成。通过使硝基酮和苯基甲亚胺连接的硝基-曼尼希反应，然后进行闭环缩合，完成环的构建。通过亚硝酸盐的动态质子化或在热力学控制下平衡硝基，可以在C-2和C-3之间实现相对的立体控制。通过使用多种亚胺还原方法可实现C-6的立体控制。C-2 / C-6-顺式立体化学是通过三乙酰氧基硼氢化物亚胺离子还原而建立的，而反式关系是通过三乙基硅烷/ TFA酰亚胺离子还原或通过路易斯酸催化的氢化铝锂还原亚胺来设定的。

  DOI：

  10.1021/jo9003184
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 6-ethyl-3-nitro-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine p-toluenesulfonate 在 sodium methylate 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 6-ethyl-3,3-dimethoxy-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  2,3,6-三取代哌啶的非对映选择性合成

  摘要：

  我们报告了四个2-苯基-6-烷基-3-氨基哌啶的非对映选择性和无色谱合成。通过使硝基酮和苯基甲亚胺连接的硝基-曼尼希反应，然后进行闭环缩合，完成环的构建。通过亚硝酸盐的动态质子化或在热力学控制下平衡硝基，可以在C-2和C-3之间实现相对的立体控制。通过使用多种亚胺还原方法可实现C-6的立体控制。C-2 / C-6-顺式立体化学是通过三乙酰氧基硼氢化物亚胺离子还原而建立的，而反式关系是通过三乙基硅烷/ TFA酰亚胺离子还原或通过路易斯酸催化的氢化铝锂还原亚胺来设定的。

  DOI：

  10.1021/jo9003184

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of 2,3,6-Trisubstituted Piperidines
  作者：John M. Humphrey、Eric P. Arnold、Thomas A. Chappie、John B. Feltenberger、Arthur Nagel、Wendy Simon、Melani Suarez-Contreras、Norma J. Tom、Brian T. O’Neill

  DOI：10.1021/jo9003184

  日期：2009.6.19

  Stereocontrol at C-6 was accomplished by utilizing a variety of imine reduction methods. The C-2/C-6-cis stereochemistry was established via triacetoxyborohydride iminium ion reduction, whereas the trans relationship was set either by triethylsilane/TFA acyliminium ion reduction or by Lewis acid catalyzed imine reduction with lithium aluminum hydride.

  我们报告了四个2-苯基-6-烷基-3-氨基哌啶的非对映选择性和无色谱合成。通过使硝基酮和苯基甲亚胺连接的硝基-曼尼希反应，然后进行闭环缩合，完成环的构建。通过亚硝酸盐的动态质子化或在热力学控制下平衡硝基，可以在C-2和C-3之间实现相对的立体控制。通过使用多种亚胺还原方法可实现C-6的立体控制。C-2 / C-6-顺式立体化学是通过三乙酰氧基硼氢化物亚胺离子还原而建立的，而反式关系是通过三乙基硅烷/ TFA酰亚胺离子还原或通过路易斯酸催化的氢化铝锂还原亚胺来设定的。