2-Amino-4-hydroxyquinoline-3-carbonitrile | 156425-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Amino-4-hydroxyquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carbonitrile；2-amino-4-oxo-1H-quinoline-3-carbonitrile
• CAS: 156425-81-9；72833-82-0
• 化学式: C₁₀H₇N₃O
• 分子量: 185.185
• InChiKey: USKBIWBLJHCVOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-4-hydroxyquinoline-3-carbonitrile 在 phosphorus tribromide 、 溴 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Amino-4-bromo-quinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pyridine and quinoline derivatives

  摘要：

  本发明提供了公式（I）1的化合物，其中R1，R2，R3和R4如规范中所定义，并且其药学上可接受的盐。这些化合物对于治疗和/或预防与DPP IV相关的疾病非常有用，例如糖尿病，特别是非胰岛素依赖性糖尿病和糖耐量受损。

  公开号：

  US20030195188A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯喹啉-3-甲腈 在 sodium dithionite 、 硫酸 、 水 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.59h， 生成 2-Amino-4-hydroxyquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Fused quinoline heterocycles I. First example of the 2,4-diazidoquinoline-3-carbonitrile and 1-aryl-1,5-dihydro-1,2,3,4,5,6-hexaazaacephenanthrylenes ring systems

  摘要：

  4-烷基氨基-2-氯喹啉-3-甲腈 2a-f 与水合肼反应，分别生成相应的 3-氨基-4-肼基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 7。对 7 进行重氮化处理，可生成 2,4-叠氮喹啉-3-甲腈 8，这是一种新的杂环系统。叠氮喹啉 8 可分别与吗啉和二亚硫酸钠反应，转化为相应的氨基喹啉 14、15 和 16。另一方面，3-氨基-4-芳基氨基-1H-吡唑并[3,4-b]喹啉 4g-j 是通过 4-芳基氨基-2-氯喹啉-3-甲腈 2g-j 与水合肼在 50-60 °C 下反应制备的。对 4g-j 进行重氮化处理后，得到了新型四环系统 1-芳基-1,5-二氢-1,2,3,4,5,6-六氮杂菲林 5g-j。

  DOI：

  10.1039/a901521c

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Some Novel Thieno[2,3-d:4,5-d’]Dipyrimidine Derivatives
  作者：Elsherbiny Hamdy El-Sayed、Ahmed Ali Fadda

  DOI：10.17344/acsi.2018.4506

  日期：——

  ']dipyrimidine derivatives 12 – 15 is described. Similarly, thieno[2,3- d :4,5- d ']dipyrimidine derivative 17 was also prepared via the reaction of carboxamide derivative 2 with chloroacetyl chloride in chloroform to give thieno[3,2- d ]pyrimidine-7-carboxamide derivative 16 , followed by a cyclization in boiling acetic anhydride. The structure of these compounds was confirmed on the basis of their spectral

  通过乙基6-氨基-1,3-二甲基-2,4-二氧-1,2,3,4-四氢噻吩并[3,2-d]嘧啶-7-的反应合成一些带有噻吩并嘧啶部分的新三环化合物与不同类型的芳香胺进行羧酸酯化（1），得到相应的羧酰胺衍生物2-11，将其与原甲酸三乙酯在乙酸酐中环化，得到噻吩并[2,3- d：4,5- d']二嘧啶衍生物12-15描述。类似地，也通过羧酰胺衍生物2与氯乙酰氯在氯仿中的反应制备噻吩并[2,3-d：4,5-d']二嘧啶衍生物17，得到噻吩并[3,2-d]嘧啶-7-羧酰胺衍生物16，然后在沸腾的乙酸酐中环化。根据其光谱和分析数据（例如IR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱和质谱数据。筛选合成的化合物的细胞毒性活性。
• Process for making 2-amino-4-hydroxyquinolines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04247699A1

  公开（公告）日：1981-01-27

  The reaction of isatoic anhydrides with malononitrile in a reaction-inert solvent in the presence of a base to produce 2-amino-3-cyano-4-hydroxy-quinolines and 2-amino-.alpha.,.alpha.-dicyanoacetophenones which are then hydrolyzed and decarboxylated under acid or base conditions to produce 2-amino-4-hydroxy-quinolines, useful as intermediates for preparation of 1-oxo-1H-6-alkoxy-pyrimido[1,2-a]quinoline-2-carboxylic acids and esters of value as antiallergy agents.

  在反应惰性溶剂中，在碱的存在下，异唑酸酐与马隆酰腈反应，生成2-氨基-3-氰基-4-羟基-喹啉和2-氨基-α，α-二氰基苯乙酮，然后在酸性或碱性条件下水解和脱羧，生成2-氨基-4-羟基喹啉，这是制备1-氧代-1H-6-烷氧基-嘧啶并[1,2-a]喹啉-2-羧酸及其酯的中间体，这些化合物可用作抗过敏药物。
• 2-Amino-3-cyano-4-hydroxyquinolines
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04175193A1

  公开（公告）日：1979-11-20

  The reaction of isatoic anhydrides with malononitrile in a reaction-inert solvent in the presence of a base to produce 2-amino-3-cyano-4-hydroxyquinolines and 2-amino-.alpha.,.alpha.-dicyanoacetophenones which are then hydrolyzed and decarboxylated under acid or base conditions to produce 2-amino-4-hydroxyquinolines, useful as intermediates for preparation of 1-oxo-1H-6-alkoxypyrimido[1,2-a]quinoline-2-carboxylic acids and esters of value as antiallergy agents.

  在反应惰性溶剂存在碱的情况下，异烟酰亚胺与丙二腈反应，生成2-氨基-3-氰基-4-羟基喹啉和2-氨基-α,α-双氰乙酮，然后在酸性或碱性条件下水解和脱羧，生成2-氨基-4-羟基喹啉，作为制备1-氧代-1H-6-烷氧基嘧啶并[1,2-a]喹啉-2-羧酸和酯的中间体，具有抗过敏药物的价值。
• [EN] IMIDAZOQUINOLINE DERIVATIVES AS ADENOSINE A3 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZOQUINOLINE EN TANT QUE LIGANDS RECEPTEURS DE L'ADENOSINE A3
  申请人：SANOFI SYNTHELABO

  公开号：WO2004046146A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds of general formula (I), wherein X, Z, R1-R10, m, n, o, p, r as described in the description are strong adenosine A3 receptor ligands preferably antagonists.

  通式（I）的化合物，其中X，Z，R1-R10，m，n，o，p，r如说明中所述，是强的腺苷A3受体配体，最好是拮抗剂。
• Triazolo-quinolin derivatives useful as adenosine receptor ligands
  申请人：Aranyi Peter

  公开号：US20050124648A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The present invention relates to adenosine A- 3? receptor ligands of the general formula (I), within those preferably antagonists, as well as their salts, solvates and isomers, and the pharmaceutical compositions containing them, to the use of the compounds of the general formula (I), as well as their salts, solvates and isomers, to the preparation of the compounds of the general formula (I) and theirs salts, solvates and isomers, furthermore to the new intermediates of the general formulae (II) and to the preparation thereof.

  本发明涉及通式（I）的腺苷A-3受体配体，其中最好为拮抗剂，以及它们的盐、溶剂合物和异构体，以及包含它们的制药组合物，以及通式（I）化合物及其盐、溶剂合物和异构体的用途，以及制备通式（I）化合物及其盐、溶剂合物和异构体，此外还涉及通式（II）的新中间体及其制备。