(1S,3R,7R,12S)-3-methoxy-4,9-dioxatetracyclo[9.3.1.03,12.07,12]pentadeca-11(15),13-dien-2-one | 1362110-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,7R,12S)-3-methoxy-4,9-dioxatetracyclo[9.3.1.03,12.07,12]pentadeca-11(15),13-dien-2-one
• CAS: 1362110-17-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: YOUXHOWRLPOPLD-NUZBWSBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,7R,12S)-3-methoxy-4,9-dioxatetracyclo[9.3.1.03,12.07,12]pentadeca-11(15),13-dien-2-one 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基碘化铵 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-茴香胺的全合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的合成途径来合成（-）-茴香胺。我们的合成具有芳基硼酸的铑催化的1，4-加成，邻醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应，立体选择性[2,3] -Wittig重排和氧杂双环[3.3.1]的构建。通过伯酰胺裂解环氧化物来形成骨架。

  DOI：

  10.1021/ol300390k
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₆O₄ 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以76%的产率得到(1S,3R,7R,12S)-3-methoxy-4,9-dioxatetracyclo[9.3.1.03,12.07,12]pentadeca-11(15),13-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-茴香胺的全合成

  摘要：

  已开发出一种新颖的合成途径来合成（-）-茴香胺。我们的合成具有芳基硼酸的铑催化的1，4-加成，邻醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应，立体选择性[2,3] -Wittig重排和氧杂双环[3.3.1]的构建。通过伯酰胺裂解环氧化物来形成骨架。

  DOI：

  10.1021/ol300390k

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Anisatin
  作者：Akihiro Ogura、Kohei Yamada、Satoshi Yokoshima、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ol300390k

  日期：2012.3.16

  A novel synthetic route to (−)-anisatin has been developed. Our synthesis features a rhodium-catalyzed 1,4-addition of an arylboronic acid, an intramolecular Diels–Alder reaction of an ortho-quinone monoketal, a stereoselective [2,3]-Wittig rearrangement, and construction of the oxabicyclo [3.3.1] skeleton via cleavage of an epoxide by a primary amide.

  已开发出一种新颖的合成途径来合成（-）-茴香胺。我们的合成具有芳基硼酸的铑催化的1，4-加成，邻醌单缩酮的分子内Diels-Alder反应，立体选择性[2,3] -Wittig重排和氧杂双环[3.3.1]的构建。通过伯酰胺裂解环氧化物来形成骨架。