benzyl (4S)-1-benzyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate | 89371-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (4S)-1-benzyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
• CAS: 89371-46-0
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: ZMWTVNUHJMJUAV-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.0±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4S)-1-benzyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 戴斯-马丁氧化剂 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3-{[(S)-1-Benzyl-3-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-methyl-butyryl)-2-oxo-imidazolidine-4-carbonyl]-amino}-2-oxo-hexanoylamino)-acetic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为丙型肝炎病毒NS3-4A丝氨酸蛋白酶抑制剂的新型2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物：酶抑制剂复合物的合成，活性和X射线晶体结构。

  摘要：

  报道了一些新颖的2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成及其对HCV NS3丝氨酸蛋白酶的抑制活性。从这个新的P2核心衍生的抑制剂在低microM范围内表现出活性。呈现了与蛋白酶结合的抑制剂15c的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.058
• 作为产物：
  描述：

  (S)-dibenzyl 2-oxoimidazolidine-1,5-dicarboxylate 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 benzyl (4S)-1-benzyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。4.3-酰基-1-烷基-2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成和血管紧张素转化酶抑制活性。

  摘要：

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅

  DOI：

  10.1021/jm00122a003

文献信息

• Studies on angiotensin converting enzyme inhibitors. 4. Synthesis and angiotensin converting enzyme inhibitory activities of 3-acyl-1-alkyl-2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid derivatives
  作者：Kimiaki Hayashi、Kenichi Nunami、Jyoji Kato、Naoto Yoneda、Masami Kubo、Takashi Ochiai、Ryuichi Ishida

  DOI：10.1021/jm00122a003

  日期：1989.2

  (4S)-1-Alkyl-3-[[N-(carboxyalkyl)amino]acyl]-2-oxoimidazolidine-4- carboxylic acid derivatives (3) were prepared by two methods. Their angiotensin converting enzyme (ACE) inhibitory activities and antihypertensive effects were evaluated, and the structure-activity relationships were discussed. The dicarboxylic acids 3a-n possessing S,S,S configuration showed potent in vitro ACE inhibitory activities

  通过两种方法制备（4S）-1-烷基-3-[[[N-（羧烷基）氨基]酰基] -2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物（3）。评估了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性和降压作用，并讨论了它们之间的构效关系。具有S，S，S构型的二元羧酸3a-n显示出有效的体外ACE抑制活性，IC50值为1.1 X 10（-8）-1.5 X 10（-9）M.在该系列中最有效的化合物是单酯3p，ID50值为0.24 mg / kg，在正常血压大鼠中抑制血管紧张素I诱导的升压反应，在剂量为1-10 mg / kg时自发性高血压大鼠（SHRs）的收缩压呈剂量依赖性降低。公斤，磅
• Antihypertensive 2-oxo-imidazolidine derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04508727A1

  公开（公告）日：1985-04-02

  Novel 2-oxo-imidazolidine derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is lower alkyl or phenyl-lower alkyl, R.sup.2 is lower alkyl, R.sup.3 is alkyl of one to 12 carbon atoms or phenyl-lower alkyl and R.sup.4 is hydrogen or lower alkyl, and a pharmaceutically acceptable salts thereof are disclsoed. Said compounds (I) and salts thereof are useful as hypotensive agents.

  新型2-氧代咪唑烷酮衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是较低的烷基或苯基-较低的烷基，R.sup.2是较低的烷基，R.sup.3是碳原子数为1至12的烷基或苯基-较低的烷基，R.sup.4是氢或较低的烷基，以及其药学上可接受的盐被披露。所述化合物(I)及其盐对降压剂具有用途。
• YONEDA, NAOTO;KATO, JYOJI;HAYASHI, KIMIAKI;OCHIAI, TAKASHI;KINASHI, KEIZO
  作者：YONEDA, NAOTO、KATO, JYOJI、HAYASHI, KIMIAKI、OCHIAI, TAKASHI、KINASHI, KEIZO

  DOI：——

  日期：——
• Novel 2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid derivatives as Hepatitis C virus NS3-4A serine protease inhibitors: synthesis, activity, and X-ray crystal structure of an enzyme inhibitor complex
  作者：Ashok Arasappan、F. George Njoroge、Tejal N. Parekh、Xiaozheng Yang、John Pichardo、Nancy Butkiewicz、Andrew Prongay、Nanhua Yao、Viyyoor Girijavallabhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.09.058

  日期：2004.12

  Synthesis and HCV NS3 serine protease inhibitory activity of some novel 2-oxoimidazolidine-4-carboxylic acid derivatives are reported. Inhibitors derived from this new P2 core exhibited activity in the low microM range. X-ray structure of an inhibitor, 15c bound to the protease is presented.

  报道了一些新颖的2-氧代咪唑烷-4-羧酸衍生物的合成及其对HCV NS3丝氨酸蛋白酶的抑制活性。从这个新的P2核心衍生的抑制剂在低microM范围内表现出活性。呈现了与蛋白酶结合的抑制剂15c的X射线结构。