adamantane-2,4-dione-4-(ethylene acetal) | 127758-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: adamantane-2,4-dione-4-(ethylene acetal)
• 英文别名: 4,4-(ethylenedioxy)adamantan-2-one；Spiro[1,3-dioxolane-2,4'-adamantane]-2'-one
• CAS: 127758-24-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: UFNQSLCVINUJHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantane-2,4-dione-4-(ethylene acetal) 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到4,4-(ethylenedioxy)-2-oximidoadamantane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2,4,4-tetranitroadamantane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00301a047
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 240.0h， 生成 adamantane-2,4-dione-4-(ethylene acetal)
  参考文献：
  名称：

  2,4-二取代金刚烷的反应中的面部选择性及其通过包含在β-环糊精溶液中的修饰

  摘要：

  4-X -金刚烷-2-酮将硼氢化钠还原反应（其中X =乙二醇缩11，ethylenethioketal 12，和亚甲基15）进行了研究，这给了Ž -醇16和17（从烯-面攻击）作为主要产物酮11和12为酮，酮15为1：1的Z-和E - 18醇混合物。在EN /祖的脸选择性15在β-CD溶液中，硼氢化钠的还原反应增加到32/68。在4乙二醇缩-2- methyleneadamantane既1,3-偶极加成和二氯卡宾的加成反应13再次后行主要烯-面攻击，得到的产品在ë / Ž分别为8，：> 99：1的比例和92。卡宾和C 4-氧代基之间的时间络合可以解释15的二氯卡宾加成反应中异常高的zu- face选择性。在环氧化反应13和15的祖尽管它们的空间拥塞表明其涉及过氧化物试剂与C 4-氧代或4-乙烯缩酮之间的氢键相互作用，但仍推荐使用面部攻击产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.075

文献信息

• Reduction of Adamantanone:  Face Selection Induced by 4-Halo and 4,9-Dihalo Substitution
  作者：Mira Kaselj、William J. le Noble

  DOI：10.1021/jo9601066

  日期：1996.1.1
• Crystal structure of the tritylated product of 3-hydroxymethylbicyclo[3.3.1]nonan-2-on-7-ol ethylene acetal cyclization
  作者：Olga N. Zefirova、Evgeniya V. Nurieva、Vyacheslav N. Nuriev、Konstantin A. Potekhin、Andrei V. Maleev、Nikolai V. Zyk、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.mencom.2007.11.011

  日期：2007.11

  A tritylated product of 3-hydroxymethylbicyclo[3.3.1]nonan-2-on-7-ol ethylene acetal cyclization, 4-hydroxymethyl-3-[2-(trityloxy)-ethoxy]-2-oxatricyclo[4.3.1.0(3,8)]decane, was found to have a crystal structure comprising close packed molecular layers intersected by infinite tubes filled with solvent molecules.
• Syntheses and NMR spectra of substituted 2-tert-butyladamantan-2-ols
  作者：Helmut Duddeck、Doris Rosenbaum

  DOI：10.1021/jo00005a011

  日期：1991.3

  The synthesis of a number of substituted 2-tert-butyladamantan-2-ols from the corresponding ketones is described. In addition to these addition reactions, some unexpected rearrangements were observed. Reaction mechanisms are proposed to rationalize the experimental results. C-13 NMR spectra of some adamantanes are discussed in terms of substituent interaction effects.
• DAVE, PARITOSH R.;FERRARO, MARK, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4459-4461
  作者：DAVE, PARITOSH R.、FERRARO, MARK

  DOI：——

  日期：——
• DUDDECK, HELMUT;ROSENBAUM, DORIS, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1700-1707
  作者：DUDDECK, HELMUT、ROSENBAUM, DORIS

  DOI：——

  日期：——