benzyl 2,3,4,6-O-tetrabenzyl-6-deoxy-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 582308-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3,4,6-O-tetrabenzyl-6-deoxy-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: benzyl 6-deoxy-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 582308-13-2
• 化学式: C₃₅H₃₈O₆
• 分子量: 554.683
• InChiKey: JGRYILWJQWIZHM-VABIIVNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,4,6-O-tetrabenzyl-6-deoxy-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid 2-((2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5,6-tetrahydroxy-tetrahydro-pyran-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  甘露糖 6-膦酸酯-胆固醇偶联物的便捷合成路线

  摘要：

  描述了基于甘露糖 6-膦酸酯的糖脂的多步合成，包括 (1) 在甘露糖的 6 位进行单碳链延长，然后 (2) 使用亚磷酸三(三甲基甲硅烷基)酯进行磷酸化。该方法被证明是有效的，并为设计药物递送系统的各种基于甘露糖 6-膦酸酯的化合物提供了通用途径。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:241–246, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10134

  DOI：

  10.1002/hc.10134
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 7-O-tetra-butyldiphenylsilyl-2,3,4-O-tri-benzyl-6-deoxy-glycero-α-D-mannoheptopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到benzyl 2,3,4,6-O-tetrabenzyl-6-deoxy-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of ADP-d-glycero-β-d-manno-heptose and study of the substrate specificity of HldE

  摘要：

  An efficient one-pot three enzymes strategy for chemoenzymatic synthesis of ADP-D-glycero-beta-D-mannoheptose (ADP-D, D-heptose) was reported using chemically synthesized D, D-heptose-7-phosphate and the ADP-D, D-heptose biosynthetic enzymes HldE and GmhB. Moreover, the result of investigating substrate specificity of the kinase action of HldE revealed that HldE had highly restricted substrate specificity towards structurally modified heptose-7-phosphate analogs. Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.019